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Hydrogen Peroxide → 5-Amino-2-(tert-butylsulfinyl)-4-phenylthiazole

HRID 1296186
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1296186
[NH2:1][C:2]1[S:6][C:5]([S:7][C:8]([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9])=[N:4][C:3]=1[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1.[OH:18]O>C(O)(=O)C>[NH2:1][C:2]1[S:6][C:5]([S:7]([C:8]([CH3:11])([CH3:9])[CH3:10])=[O:18])=[N:4][C:3]=1[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 784Hydrogen PeroxideHCID 58911918HCID 58911918, Verbindung

Produkt 1

HCID 667209965-Amino-2-(tert-butylsulfinyl)-4-phenylthiazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 5-amino-2-(tert-butylsulfanyl)-4-phenylthiazole (102 mg, 385 μmol) in acetic acid (5.0 ml) was added aqueous hydrogen peroxide (218 μl, 30% wt, 1.9 mmol) dropwise at ambient temperature. After 5 hr the mixture was partitioned between dichloromethane (50 ml) and water (50 ml). The aqueous phase was separated and extracted with dichloromethane (20 ml). The combined organic phases were washed with saturated aqueous sodium bicarbonate, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo to yield essentially pure 5-amino-2-(tert-butylsulfinyl)-4-phenylthiazole (110 mg, quant.).

Aufarbeitung

  1. customdropwise at ambient temperature
  2. customAfter 5 hr the mixture was partitioned between dichloromethane (50 ml) and water (50 ml)
  3. customThe aqueous phase was separated
  4. extractionextracted with dichloromethane (20 ml)
  5. washThe combined organic phases were washed with saturated aqueous sodium bicarbonate
  6. dry with materialdried over sodium sulfate
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7cd250d104ae418e9d1064945c73bcc7
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07244851B2

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