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N-Iodosuccinimide → HCID 22494282, Verbindung

HRID 1296213
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1296213
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:28])[CH:5]([O:24][CH:25]([CH3:27])[CH3:26])[CH2:6][C:7]1[CH:12]=[C:11]([CH2:13][NH:14][C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[C:10]([OH:22])=[C:9](Br)[CH:8]=1)[CH3:2].[I:29]N1C(=O)CCC1=O>C(#N)C.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:28])[CH:5]([O:24][CH:25]([CH3:27])[CH3:26])[CH2:6][C:7]1[CH:12]=[C:11]([CH2:13][NH:14][C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[C:10]([OH:22])=[C:9]([I:29])[CH:8]=1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 120273N-IodosuccinimideHCID 22494074HCID 22494074, Verbindung

Produkt 1

HCID 22494282HCID 22494282, VerbindungAusbeute 35,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

253 mg of 3-(3-bromo-5-[(t-butoxycarbonyl)amino]methyl-4-hydroxyphenyl)-2-isopropoxypropionic acid ethyl ester was dissolved in 3 ml of acetonitrile, and 157 mg of N-iodosuccinimide was added. After stirring for 2.5 days at room temperature, the reaction mixture was diluted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated sodium thiosulfate water, and dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was evaporated. The residue was purified by silica gel column chromatography, and 100 mg of 3-(3-iodo-5-[(t-butoxycarbonyl)amino]methyl-4-hydroxyphenyl)-2-isopropoxypropionic acid ethyl ester was obtained from fractions eluted with hexane-ethyl acetate (4:1).

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with water and saturated sodium thiosulfate water
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. customthe solvent was evaporated
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-99bcbc1602a8436b9a7242421b27a5c7
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07244861B2

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