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Aniline → [4-(4-Phenylcarbamoylmethoxyphenyl)butyl]carbamic acid benzyl ester

HRID 1296562
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1296562
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][C:16]1[CH:26]=[CH:25][C:19]([O:20][CH2:21][C:22]([OH:24])=O)=[CH:18][CH:17]=1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1.CCN=C=NCCCN(C)C.Cl>CN(C1C=CN=CC=1)C.C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:10])[NH:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:19]([O:20][CH2:21][C:22](=[O:24])[NH:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)=[CH:25][CH:26]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6115AnilineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 22054455[4-(4-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}butyl)phenoxy]acetic acid

Produkt 1

HCID 21031125[4-(4-Phenylcarbamoylmethoxyphenyl)butyl]carbamic acid benzyl esterAusbeute 99,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of [4-(4-benzyloxycarbonylaminobutyl)phenoxy]acetic acid (300 mg, 0.84 mmol), aniline (0.15 mL, 1.70 mmol), DMAP (60 mg, 0.50 mmol) and EDC.HCl (320 mg, 1.70 mmol) in CH2Cl2 (30 mL) was stirred at room temperature for 66 h. The reaction mixture was concentrated under vacuum and the residue was subjected to flash silica gel column chromatography eluting with methanol/CH2Cl2 (1:99, v/v) to give the desired amide 18 as a white solid (360 mg, 99% yield). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 1.55 (m, 4H), 2.60 (m, 2H), 3.20 (m, 2H), 4.58 (s, 2H), 4.70 (br s, 1H), 5.10 (s, 2H), 6.88 (d, 2H), 7.15 (m, 31), 7.35 (m, 7H), 7.58 (d, 2H), 8.25 (s, 1H). m/7/z (ESI): 433 [C26H28N2O4+H]+.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under vacuum
  2. washeluting with methanol/CH2Cl2 (1:99, v/v)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-11883f434a6643e28e954e4186f0bcb5
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07247637B2

Notizen zur Reaktion

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