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Potassium Carbonate → HCID 10173307, Verbindung

HRID 1296727
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1296727
CN(C)/[CH:3]=[CH:4]/[C:5]([C:7]1[C:8]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([F:24])=[CH:20][CH:19]=2)=[N:9][N:10]2[C:15]=1[CH:14]=[CH:13][N:12]=[C:11]2[S:16][CH3:17])=O.Cl.[CH:27]1([NH:32][C:33]([NH2:35])=[NH:34])[CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O.O>[CH:27]1([NH:32][C:33]2[N:35]=[C:5]([C:7]3[C:8]([C:18]4[CH:19]=[CH:20][C:21]([F:24])=[CH:22][CH:23]=4)=[N:9][N:10]4[C:15]=3[CH:14]=[CH:13][N:12]=[C:11]4[S:16][CH3:17])[CH:4]=[CH:3][N:34]=2)[CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 69449408HCID 69449408, VerbindungHCID 178479367HCID 178479367, Verbindung

Produkt 1

HCID 10173307HCID 10173307, VerbindungAusbeute 32 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (2E)-3-(dimethylamino)-1-[2-(4-fluorophenyl)-7-(methylsulfanyl)pyrazolo[1,5-c]pyrimidin-3-yl]prop-2-en-1-one (660 mg, 1.85 mmol) and N-cyclopentylguanidine hydrochloride (600 mg, 3.71 mmol) in N,N-dimethylformamide (10 mL) was added potassium carbonate (760 mg, 5.55 mmol). The reaction mixture was heated to 100° C. for 1 hour and then to 115° C. for 4 hours. The reaction was allowed to cool to room temperature and diluted with water. The mixture was extracted with ethyl acetate, washed with brine, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. The residue was purified using silica gel chromatography eluting with 50% acetone in dichloromethane to yield N-cyclopentyl-4-[2-(4-fluorophenyl)-7-(methylsulfanyl)pyrazolo[1,5-c]pyrimidin-3-yl]pyrimidin-2-amine (210 mg, 32%). 1H NMR (CDCl3): δ 8.05(d,1H), 7.94 (m, 2H), 7.64 (dd, 2H), 7.13 (t, 2H), 6.29 (d, 1H), 5.21 (bs, 1H), 4.31 (m, 1H), 2.72 (s, 3H), 2.06 (m, 2H), 1.49–1.82 (m, 6H). MS m/z 421 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was purified
  8. washeluting with 50% acetone in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d35b582d94884a9bb322f8eed1017e19
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07247626B2

Notizen zur Reaktion

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