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Potassium Hydroxide → N-methyl-N-phenethyl-2-[5-benzyloxy-3-(2-carboxyethyl)indol-1-yl]acetamide

HRID 129682
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 129682
[CH3:1][N:2]([CH2:30][CH2:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)[C:3](=[O:29])[CH2:4][N:5]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][C:10]([O:14][CH2:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)=[CH:11][CH:12]=2)[C:7]([CH2:22][CH2:23][C:24]([O:26]CC)=[O:25])=[CH:6]1.[OH-].[K+]>C(O)C.O>[CH3:1][N:2]([CH2:30][CH2:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)[C:3](=[O:29])[CH2:4][N:5]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][C:10]([O:14][CH2:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)=[CH:11][CH:12]=2)[C:7]([CH2:22][CH2:23][C:24]([OH:26])=[O:25])=[CH:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 10505492N-methyl-N-phenethyl-2-[5-benzyloxy-3-(2-carbethoxyethyl)indol-1-yl]acetamide

Produkt 1

HCID 10838099N-methyl-N-phenethyl-2-[5-benzyloxy-3-(2-carboxyethyl)indol-1-yl]acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 0.7 g (1.4 mmol) of N-methyl-N-phenethyl-2-[5-benzyloxy-3-(2-carbethoxyethyl)indol-1-yl]acetamide in 20 ml of ethanol is added a solution of 0.2 g of potassium hydroxide in 3 ml of water. The mixture is stirred at room temperature for 18 hours and concentrated in vacuo. The residue is dissolved in water and the resulting solution adjusted to pH 4 with 1N aqueous HCl solution. The precipitate which forms is extracted into ethyl acetate. The organic solution is washed with brine, dried over magnesium sulfate and concentrated in vacuo to give N-methyl-N-phenethyl-2-[5-benzyloxy-3-(2-carboxyethyl)indol-1-yl]acetamide as a beige powder (m.p. 122°-125° C.).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. dissolutionThe residue is dissolved in water
  3. extractionThe precipitate which forms is extracted into ethyl acetate
  4. washThe organic solution is washed with brine
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0ef4269bb7d74a5996894ba02f30b977
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05468898

Notizen zur Reaktion

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