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Sodium Methoxide → 6-Iodo-4-methoxy-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester

HRID 1297607
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1297607
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[CH:7]=[N:8][C:9]2[C:14]([C:15]=1Cl)=[CH:13][C:12]([I:17])=[CH:11][CH:10]=2)=[O:5])C.[CH3:18][O-:19].[Na+]>CO>[CH3:1][O:3][C:4]([C:6]1[CH:7]=[N:8][C:9]2[C:14]([C:15]=1[O:19][CH3:18])=[CH:13][C:12]([I:17])=[CH:11][CH:10]=2)=[O:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 10942334Sodium MethoxideHCID 12052743ethyl 6-iodo-4-chloro-3-quinolinecarboxylate

Produkt 1

HCID 688283896-Iodo-4-methoxy-quinoline-3-carboxylic acid methyl esterAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To the suspension of 4-chloro-6-iodo-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester (14 g, 0.039 mol) in anhydrous methanol (180 mL) was added sodium methoxide (4.16 g, 0.07 mol). The mixture was heated to 100° C. under a pressure tube and stirred for 10 h. After cooling to room temperature, the ice water was added. The solid was collected by filtration, washed with water and dried to obtain 6-iodo-4-methoxy-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester (12 g, 92%) as a yellow solid. LC-MS m/e 344 (MH+)

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. filtrationThe solid was collected by filtration
  3. washwashed with water
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ee543b9edbfe424e84d96297ae749d0a
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07250515B2

Notizen zur Reaktion

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