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4-(cis-3,5-Dimethyl-1-piperazinyl)-2-nitrobenzonitrile → 2-Amino-4-(cis-3,5-dimethyl-1-piperazinyl)benzonitrile

HRID 130416
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 130416
[CH3:1][C@H:2]1[NH:7][C@@H:6]([CH3:8])[CH2:5][N:4]([C:9]2[CH:16]=[CH:15][C:12]([C:13]#[N:14])=[C:11]([N+:17]([O-])=O)[CH:10]=2)[CH2:3]1>C(O)C.CO.[Pd]>[NH2:17][C:11]1[CH:10]=[C:9]([N:4]2[CH2:5][C@H:6]([CH3:8])[NH:7][C@H:2]([CH3:1])[CH2:3]2)[CH:16]=[CH:15][C:12]=1[C:13]#[N:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 691981564-(cis-3,5-Dimethyl-1-piperazinyl)-2-nitrobenzonitrile

Produkt 1

HCID 590070532-Amino-4-(cis-3,5-dimethyl-1-piperazinyl)benzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of the product of Step 1 (186 mg, 0.71 mmol) in ethanol (14 ml) and methanol (3-4 ml) was treated with palladium on charcoal (37 mg, 10% paste) and stirred under an atmosphere of hydrogen for 16 hours. The mixture was then filtered through celite, washing with ethanol and the then evaporated in vacuo. Purification of the residue by mass directed autoprep HPLC gave the title compound (D20) as the formic acid salt. MS (ES+) m/e 231 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was then filtered through celite
  2. washwashing with ethanol
  3. customthe then evaporated in vacuo
  4. customPurification of the residue by mass

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-62f2dbcac9c041e1a1fe36a4b5ded636
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07381728B2

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