StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Azide → (3S,5R)-3-Azidomethyl-5-methyl-octanoic acid tert-butyl ester

HRID 130538
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 130538
[C:1]([O:5][C:6](=[O:27])[CH2:7][C@@H:8]([CH2:15]OS(C1C=CC(C)=CC=1)(=O)=O)[CH2:9][C@H:10]([CH3:14])[CH2:11][CH2:12][CH3:13])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[N-:28]=[N+:29]=[N-:30].[Na+]>CS(C)=O.O>[C:1]([O:5][C:6](=[O:27])[CH2:7][C@@H:8]([CH2:15][N:28]=[N+:29]=[N-:30])[CH2:9][C@H:10]([CH3:14])[CH2:11][CH2:12][CH3:13])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 57178500(3S,5R)-5-Methyl-3-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-octanoic Acid Tert-butyl Ester

Produkt 1

HCID 57060687(3S,5R)-3-Azidomethyl-5-methyl-octanoic acid tert-butyl esterAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 962Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Tosylate 104 (2.92 g, 7.3 mmol) and sodium azide (1.43 g, 0.02 mol) were warmed to ˜50° C. in DMSO (30 mL). After 2 hours the solution was cooled to room temperature and diluted with water. The solution was extracted with ether and the combined organic phases dried (MgSO4) and concentrated to give an oil 1.54 g, 79%. Further purification by flash chromatography (95% hexane/EtOAc) gave an oil. [α]D=−8.3 (c 1 in CHCl3). 13C NMR (100 MHz; CDCl3) 172.01, 80.73, 54.89, 39.73, 39.46, 39.00, 33.40, 29.85, 28.30, 20.15, 19.82, 14.52.

Aufarbeitung

  1. extractionThe solution was extracted with ether
  2. dry with materialthe combined organic phases dried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2ed401cdd9a547f9a0188dd8c5be7871
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07381747B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion