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D-Lactic Acid → (2R)-N-[(1R,2S)-1-[1-(4-fluorophenyl)indazol-5-yl]oxy-1-(3-methoxyphenyl)propan-2-yl]-2-hydroxy-propanamide

HRID 13059
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 13059
[OH:1][C@H:2]([CH3:6])[C:3](O)=[O:4].[F:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([N:14]2[C:22]3[C:17](=[CH:18][C:19]([O:23][C@H:24]([C:28]4[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[C:30]([O:34][CH3:35])[CH:29]=4)[C@@H:25]([NH2:27])[CH3:26])=[CH:20][CH:21]=3)[CH:16]=[N:15]2)=[CH:10][CH:9]=1>C1COCC1>[F:7][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:11]([N:14]2[C:22]3[C:17](=[CH:18][C:19]([O:23][C@H:24]([C:28]4[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[C:30]([O:34][CH3:35])[CH:29]=4)[C@@H:25]([NH:27][C:3](=[O:4])[C@H:2]([OH:1])[CH3:6])[CH3:26])=[CH:20][CH:21]=3)[CH:16]=[N:15]2)=[CH:12][CH:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 61503D-Lactic AcidHCID 59339733(1R,2S)-1-(1-(4-fluorophenyl)indazol-5-yloxy)-1-(3-methoxyphenyl)propan-2-amine

Produkt 1

HCID 59339866(2R)-N-[(1R,2S)-1-[1-(4-fluorophenyl)indazol-5-yl]oxy-1-(3-methoxyphenyl)propan-2-yl]-2-hydroxy-propanamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 1,1-carbonyldiimidazole (31 mg, 190 μmol) in THF (1 ml) was added (2R)-2-hydroxypropanoic acid (18 mg, 20 μmol) to give a colorless solution. The reaction mixture was stirred for 1 h at r.t. Then a solution of (1R,2S)-1-{[1-(4-fluorophenyl)-1H-indazol-5-yl]oxy}-1-(3-methoxyphenyl)propan-2-amine (6a, 39 mg, 100 μmol) in THF (0.5 ml) was added, and the stirring was continued at r.t. overnight. The solvent was removed in vacuo, the residue dissolved in acetonitrile/water mixture, and the crude product purified by preparative HPLC. Yield 16 mg (35%).

Aufarbeitung

  1. customto give a colorless solution
  2. waitthe stirring was continued at r.t. overnight
  3. customThe solvent was removed in vacuo
  4. dissolutionthe residue dissolved in acetonitrile/water mixture
  5. customthe crude product purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c2758e01e78645c98e4dd1402e0daf81
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07728030B2

Notizen zur Reaktion

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