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Potassium Carbonate → 6-(4-(2-(Benzylamino)ethyl)phenoxy)nicotinamide

HRID 130688
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 130688
Cl[C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6]([NH2:8])=[O:7])=[CH:4][N:3]=1.[CH2:11]([NH:18][CH2:19][CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([OH:27])=[CH:23][CH:22]=1)[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CC(N(C)C)=O>C(CC(C)(C)C)(C)C>[CH2:11]([NH:18][CH2:19][CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][C:2]2[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6]([NH2:8])=[O:7])=[CH:4][N:3]=2)=[CH:23][CH:22]=1)[C:12]1[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 31374DimethylacetamideHCID 804566-ChloronicotinamideHCID 30425724-(2-(Benzylamino)ethyl)phenol

Produkt 1

HCID 444340576-(4-(2-(Benzylamino)ethyl)phenoxy)nicotinamideAusbeute 127,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 10907
2,2,4-Trimethylpentane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add 6-chloronicotinamide (7.03 g, 44.90 mmol) to a stirred solution of 4-(2-benzylamino-ethyl)-phenol (10.10 g, 44.43 mmol), potassium carbonate (15.35 g, 111.1 mmol), dimethylacetamide (138 mL), and isooctane (16 mL). Using a Dean-Stark trap, heat the reaction to reflux under nitrogen for 6 h. Cool the reaction mixtures to room temperature, filter off the solids, and concentrate most of the solvent off on a rotary evaporator. Take the residue up in ethyl acetate (200 mL) and add 1N hydrochloric acid (200 mL). Stir for 15 minutes and filter off the precipitate washing with ethyl acetate. Dissolve the solid in 400 mL of boiling 1:1 methanol/water. To this solution add 5N sodium hydroxide (35 mL) and allow the solution to cool to room temperature. Filter and wash with water to yield 19.74 g (83%) of 6-[4-(2-benzylamino-ethyl)-phenoxy]-nicotinamide: mass spectrum (ion spray): m/z=348.1 (M+1); 1H NMR (CDCl3): 8.58 (d, 1H), 8.15 (dd, 1H), 7.34-7.24 (m, 7H), 7.06 (d, 2H), 6.93 (d, 1H), 6.08 (br s, 2H), 3.82 (s, 2H), 2.92 (t, 2H), 2.84 (t, 2H), 1.33 (br s, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperatureheat
  2. customthe reaction
  3. temperatureto reflux under nitrogen for 6 h
  4. temperatureCool the reaction
  5. custommixtures to room temperature
  6. filtrationfilter off the solids
  7. concentrationconcentrate most of the solvent off on a rotary evaporator
  8. additionadd 1N hydrochloric acid (200 mL)
  9. filtrationfilter off the precipitate
  10. washwashing with ethyl acetate
  11. dissolutionDissolve the solid in 400 mL
  12. additionTo this solution add 5N sodium hydroxide (35 mL)
  13. filtrationFilter
  14. washwash with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bc1919c87b5147469d0e181387267f4b
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07381719B2

Notizen zur Reaktion

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