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Ethyl Acetate → 3-Amino-2-(3-methoxy-benzoyl)-7,8-dihydro-6H-naphtho[2,3-b]furan-5-one

HRID 131168
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 131168
[OH:1][C:2]1[C:3]([C:13]#[N:14])=[CH:4][C:5]2[C:6](=[O:12])[CH2:7][CH2:8][CH2:9][C:10]=2[CH:11]=1.[CH3:15][O:16][C:17]1[CH:18]=[C:19]([CH:24]=[CH:25][CH:26]=1)[C:20](=[O:23])[CH2:21]Br.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(OCC)(=O)C>CN(C)C=O.O>[NH2:14][C:13]1[C:3]2[CH:4]=[C:5]3[C:10]([CH2:9][CH2:8][CH2:7][C:6]3=[O:12])=[CH:11][C:2]=2[O:1][C:21]=1[C:20](=[O:23])[C:19]1[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[C:17]([O:16][CH3:15])[CH:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 101294Bromomethyl 3-methoxyphenyl ketoneHCID 218649643-Hydroxy-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 218649513-Amino-2-(3-methoxy-benzoyl)-7,8-dihydro-6H-naphtho[2,3-b]furan-5-oneAusbeute 24 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-hydroxy-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbonitrile from method II-6 (45 mg, 0.24 mmol) and 3-methoxyphenacyl bromide (60 mg, 0.26 mmol, 1.1 eq) in anhydrous N,N-dimethylformamide (2 mL) was added potassium carbonate (66 mg, 0.48 mmol, 2 eq). The reaction mixture was shaken at 90° C. for 17 h. The mixture was cooled to room temperature and poured into ethyl acetate and water. The aqueous layer was extracted with ethyl acetate twice. Combined the organic layers and evaporated in vacuo. The crude product was washed with methanol and gave 19 mg (24%) of 3-Amino-2-(3-methoxy-benzoyl)-7,8-dihydro-6H-naphtho[2,3-b]furan-5-one as a yellow solid. 1H-NMR (DMSO-d6) δ 8.72 (s, 1H), 7.68 to 7.42 (m, 5H), 7.18 to 7.14 (m, 1H). 6.33 (s, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.07 (t, J=6.0 Hz, 2H), 2.65 (t, J=6.6 Hz, 2H), 2.50 (m, 2H); MS LC-MS (MH+=336.2); Rf=0.62, 50% ethyl acetate-hexane.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  2. extractionThe aqueous layer was extracted with ethyl acetate twice
  3. customevaporated in vacuo
  4. washThe crude product was washed with methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b26eb55805d646b0a03f785cdc8cc451
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07384947B2

Notizen zur Reaktion

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