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Dimethyl Sulfoxide → (S)-(1,4-dibenzyl-piperazin-2-yl)-acetaldehyde

HRID 131396
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 131396
C(Cl)(=O)C(Cl)=O.CS(C)=O.[CH2:11]([N:18]1[CH2:23][CH2:22][N:21]([CH2:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[CH2:20][C@@H:19]1[CH2:31][CH2:32][OH:33])[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1.C(N(CC)CC)C>ClCCl.C(=O)(O)[O-].[Na+]>[CH2:11]([N:18]1[CH2:23][CH2:22][N:21]([CH2:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[CH2:20][C@@H:19]1[CH2:31][CH:32]=[O:33])[C:12]1[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 8471TriethylamineHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 59732113(S)-2-(1,4-Dibenzylpiperazin-2-yl)ethanol

Produkt 1

HCID 59732114(S)-(1,4-dibenzyl-piperazin-2-yl)-acetaldehydeAusbeute 653,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
3×
HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

Combine a solution of oxalyl chloride (0.1.83 mL, 21.0 mmol) in dichloromethane (20 mL) with a solution of dimethyl sulfoxide (2.34 mL, 33.0 mmol) in dichloromethane (10 mL) at −78° C. and stir for 15 minutes. Add a solution of (S)-2-(1,4-dibenzylpiperazin-2-yl)ethanol (0.60 g, 1.82 mmol) in dichloromethane (10 mL) at −78° C. via cannula. Stir at −78° C. for one hour, add triethylamine (10.5 mL, 75.0 mmol) and warm to room temperature overnight. Dilute the mixture with saturated aqueous sodium bicarbonate and extract three times with dichloromethane. Combine the organic layers, dry over sodium sulfate and concentrate under reduced pressure. Purify by flash chromatography, eluting with a step gradient starting with dichloromethane going to 6% 2N ammonia-methanol in dichloromethane to obtain the title compound (3.66 g, 11.9 mmol, 79%) as a brown oil: mass spectrum (APCI): m/z=309.4 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperaturewarm to room temperature overnight
  2. extractionextract three times with dichloromethane
  3. dry with materialdry over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrate under reduced pressure
  5. customPurify by flash chromatography
  6. washeluting with a step gradient

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ce0d6865288148c9a95bf43626dba680
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07384934B2

Notizen zur Reaktion

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