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Dimethyl Sulfoxide → (S)-(1,4-dibenzyl-piperazin-2-yl)-acetaldehyde

HRID 131407
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 131407
CS(C)=O.[C:5](Cl)(=[O:9])[C:6](Cl)=O.[CH2:11]([N:18]1[CH2:23][CH2:22][N:21]([CH2:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[CH2:20][CH:19]1C(O)C)[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1.C(N(CC)CC)C.[Cl-].[NH4+]>ClCCl.C(OCC)(=O)C>[CH2:11]([N:18]1[CH2:19][CH2:20][N:21]([CH2:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[CH2:22][C@@H:23]1[CH2:6][CH:5]=[O:9])[C:12]1[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 8471TriethylamineHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 21295699(1,4-Dibenzyl-piperazin-2-yl)-ethanol

Produkt 1

HCID 59732114(S)-(1,4-dibenzyl-piperazin-2-yl)-acetaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

Add anhydrous DMSO (3.57 mL, 50.25 mmol) in anhydrous dichloromethane (68.0 mL). Cool to −78° C. and stir. Add oxalyl chloride (2M in dichloromethane, 12.06 mL, 24.125 mmol) dropwise. Stir at −78° C. for 30 minutes. Add (1,4-dibenzyl-piperazin-2-yl)-ethanol (6.241 g, 20.1 mmol) in dichloromethane (12.0 mL) and stir. After 1 hour, add triethylamine (14.01 mL, 100.5 mmol) and stir for another 1 hour. Allow the reaction mixture gradually warm to ambient temperature. Add saturated ammonium chloride. (200 mL). Exact aqueous portion with ethyl acetate three times. Combine the organic solution, dry over sodium sulfate, filter, and concentrate under reduced pressure to give crude residue. Purify the residue by flash chromatography, eluting with 2M ammonia in methanol:dichloromethane (5:95) to give the title compound: mass spectrum (m/e):309.03 (M+1).

Aufarbeitung

  1. stirringStir at −78° C. for 30 minutes
  2. stirringstir for another 1 hour
  3. temperaturegradually warm to ambient temperature
  4. dry with materialCombine the organic solution, dry over sodium sulfate
  5. filtrationfilter
  6. concentrationconcentrate under reduced pressure
  7. customto give crude residue
  8. customPurify the residue by flash chromatography
  9. washeluting with 2M ammonia in methanol:dichloromethane (5:95)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4a4d8c8437d7447c8ad4a28c3d1278f3
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07384934B2

Notizen zur Reaktion

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