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Dimethyl Sulfoxide → (S)-3-Methyl-11-[3-(2-methoxy-ethyl)-piperazin-1-yl]-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine

HRID 131416
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 131416
Cl.[CH3:2][C:3]1[CH:4]=[C:5](N)[C:6]2[CH:12]=[N:11][C:10]3[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:9]=3[NH:8][C:7]=2[CH:17]=1.[CH3:19][O:20][CH2:21][CH2:22][C@H:23]1[CH2:28][NH:27][CH2:26][CH2:25][NH:24]1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.CS(C)=O>C(OCC)(=O)C.C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[C:12]([N:27]3[CH2:26][CH2:25][NH:24][C@@H:23]([CH2:22][CH2:21][O:20][CH3:19])[CH2:28]3)=[N:11][C:10]3[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:9]=3[NH:8][C:7]=2[CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 210935253-methyl-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-ylamine hydrochlorideHCID 55287560(S)-2-(2-Methoxyethyl)piperazine

Produkt 1

HCID 58626009(S)-3-Methyl-11-[3-(2-methoxy-ethyl)-piperazin-1-yl]-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepineAusbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

Combine 3-methyl-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-ylamine hydrochloride (400.0 mg, 1.54 mmol), (S)-2-(2-methoxy-ethyl)-piperazine (444.2 mg, 3.08 mmol), N,N-diisopropylethylamine (199.0 mg, 1.54 mmol), DMSO (0.7 ml), and toluene (2.8 ml) and stir and heat the mixture at 110° C. After 48 hours, cool the mixture to ambient temperature and dilute with ethyl acetate. Wash the organic layer with 0.1N NaOH and brine. Dry (sodium sulfate) and concentrate the organic layer to residue. Purify the residue on silica gel using dichloromethane/methanol (90:10) to give 257.1 mg (48%) of a yellow foam: mp=64° C. dec; mass spectrum (ion spray): m/z =433.1 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperaturecool the mixture to ambient temperature
  2. washWash the organic layer with 0.1N NaOH and brine
  3. dry with materialDry (sodium sulfate)
  4. concentrationconcentrate the organic layer to residue
  5. customPurify the residue on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-799c2269df80402989ecd0378d73e031
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07384934B2

Notizen zur Reaktion

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