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Diisopropylethylamine → (S)-6-Fluoro-10-[4-methyl-3-(2-methylsulfanyl-ethyl)-piperazin-1-yl]-2-methyl-4H-3-thia-4,9-diaza-benzo[f]azulene dihydrochloride

HRID 131483
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 131483
[ClH:1].[F:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[N:15]=[C:14]([NH2:16])[C:13]3[CH:12]=[C:11]([CH3:17])[S:10][C:9]=3[NH:8][C:7]=2[CH:18]=1.[CH3:19][N:20]1[CH2:25][CH2:24]N[CH2:22][C@@H:21]1[CH2:26][CH2:27][S:28][CH3:29].C(N(C(C)C)CC)(C)C>CS(C)=O.C1(C)C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C.[OH-].[Na+]>[ClH:1].[ClH:1].[F:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[N:15]=[C:14]([N:16]3[CH2:24][CH2:25][N:20]([CH3:19])[C@@H:21]([CH2:26][CH2:27][S:28][CH3:29])[CH2:22]3)[C:13]3[CH:12]=[C:11]([CH3:17])[S:10][C:9]=3[NH:8][C:7]=2[CH:18]=1
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Komponenten

8

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 45099614(2S)-1-Methyl-2-[2-(methylsulfanyl)ethyl]piperazineHCID 692119036-Fluoro-2-methyl-4H-3-thia-4,9-diaza-benzo[f]azulen-10-ylamine hydrochloride

Produkt 1

HCID 69210390(S)-6-Fluoro-10-[4-methyl-3-(2-methylsulfanyl-ethyl)-piperazin-1-yl]-2-methyl-4H-3-thia-4,9-diaza-benzo[f]azulene dihydrochlorideAusbeute 71,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Heat a mixture of 6-fluoro-2-methyl-4H-3-thia-4,9-diaza-benzo[f]azulen-10-ylamine hydrochloride salt (0.135 g, 0.476 mmol), (S)-1-methyl-2-(2-methylsulfanyl-ethyl)-piperazine (0.166 g, 0.95 mmol) and diisopropyl ethylamine (0.083 mL, 0.476 mmol) in DMSO (0.2 mL) and toluene (0.8 mL) at 110° C. for 46 hours. Dilute the reaction mixture with ethyl acetate and 0.1N sodium hydroxide solution. The ethyl acetate extract gives 0.196 g. of the crude product. Silica gel chromatography, eluting with methylene chloride:methanol (100:5), gives 0.081 g of the title compound as an orange oil. The dihydrochloride salt precipitates in ethyl acetate as an orange solid: mp 194° C.; mass spectrum (ion spray): m/z=405 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperatureHeat
  2. extractionThe ethyl acetate extract
  3. customgives 0.196 g
  4. washSilica gel chromatography, eluting with methylene chloride:methanol (100:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e21af35d42574f028d2c71b60c1652a0
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07384934B2

Notizen zur Reaktion

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