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Hydroxyamine hydrochloride → HCID 136376010, Verbindung

HRID 131925
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 131925
C([O-])(O)=O.[Na+].[CH:6]1([C:11]([C:13]2[CH:18]=[C:17]([CH3:19])[CH:16]=[CH:15][C:14]=2[NH:20][C:21]([NH:23][C:24]2[S:25][C:26]([CH:29]=O)=[CH:27][N:28]=2)=[O:22])=[O:12])[CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7]1.Cl.[NH2:32][OH:33]>C1COCC1>[CH:6]1([C:11]([C:13]2[CH:18]=[C:17]([CH3:19])[CH:16]=[CH:15][C:14]=2[NH:20][C:21]([NH:23][C:24]2[S:25][C:26]([CH:29]=[N:32][OH:33])=[CH:27][N:28]=2)=[O:22])=[O:12])[CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 59733046HCID 59733046, Verbindung

Produkt 1

HCID 136376010HCID 136376010, VerbindungAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2M aq NaHCO3 (5 mL) and 1-(2-cyclopentanecarbonyl-4-methyl-phenyl)-3-(5-formyl-thiazol-2-yl)-urea (72 mg, 0.2 mmol) in THF (5 mL) was added hydroxylamine hydrochloride (200 mg) at room temperature with stirring. The resulting mixture was heated at 60° C. for 12 h. The reaction mixture was cooled and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed (brine), dried (Na2SO4) and concentrated to obtain 1-(2-cyclopentanecarbonyl-4-methyl-phenyl)-3-[5-(hydroxyimino-methyl)-thiazol-2-yl]-urea (56 mg, 76%) as a mixture of syn and antisomers.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed (brine)
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d76f84f960204124b69dad6286214753
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07384967B2

Notizen zur Reaktion

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