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Boron trifluoride etherate → 1-(1-Azido-4-methylene-cyclohexyl)-3-tert-butyl-benzene

HRID 132105
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 132105
B(F)(F)F.CCOCC.[C:10]([C:14]1[CH:15]=[C:16]([C:20]2(O)[CH2:25][CH2:24][C:23](=[CH2:26])[CH2:22][CH2:21]2)[CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11].[N:28]([Si](C)(C)C)=[N+:29]=[N-:30].C(OCC)(=O)C>C(OCC)C.[Cl-].[NH4+]>[N:28]([C:20]1([C:16]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[C:14]([C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])[CH:15]=2)[CH2:25][CH2:24][C:23](=[CH2:26])[CH2:22][CH2:21]1)=[N+:29]=[N-:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8000Boron trifluoride etherateHCID 8857Ethyl AcetateHCID 78378AzidotrimethylsilaneHCID 597337431-(3-Tert-butyl-phenyl)-4-methylene-cyclohexanol

Produkt 1

HCID 597337741-(1-Azido-4-methylene-cyclohexyl)-3-tert-butyl-benzeneAusbeute 37 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 25517Ammonium ChlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Borontrifluoride-etherate (2.0 mL, 15.7 mmol) was added to a solution of 1-(3-tert-butyl-phenyl)-4-methylene-cyclohexanol (3.60 g, 14.7 mmol) and azidotrimethylsilane (4.0 mL, 30.1 mmol) in diethyl ether (30 mL) and placed into a preheated oil bath at 45° C. After heating at reflux for 4 h, the solution was diluted with saturated aqueous ammonium chloride and extracted with diethyl ether. The combined organic extracts were dried over magnesium sulfate, filtered, and concentrated. The residue was flash chromatographed with 99:1, 49:1, and 24:1 hexanes:ethyl acetate as the eluant to yield 1.46 g (37% yield) of 1-(1-azido-4-methylene-cyclohexyl)-3-tert-butyl-benzene as a clear oil.

Aufarbeitung

  1. customplaced into a preheated oil bath at 45° C
  2. temperatureAfter heating
  3. temperatureat reflux for 4 h
  4. extractionextracted with diethyl ether
  5. dry with materialThe combined organic extracts were dried over magnesium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated
  8. customchromatographed with 99:1, 49:1, and 24:1 hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c545de57703d40bdbad60b33728fa6c1
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07385085B2

Notizen zur Reaktion

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