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Tetrabutylammonium Fluoride → HCID 69221542, Verbindung

HRID 132853
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 132853
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH2:9][CH2:10][C:11]1[C:12]([O:30][CH3:31])=[N:13][C:14]([C:26]([F:29])([F:28])[F:27])=[CH:15][C:16]=1[CH2:17][O:18][Si](C(C)(C)C)(C)C)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>O1CCCC1>[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH2:9][CH2:10][C:11]1[C:12]([O:30][CH3:31])=[N:13][C:14]([C:26]([F:27])([F:28])[F:29])=[CH:15][C:16]=1[CH2:17][OH:18])=[O:7])([CH3:3])([CH3:4])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 69224268HCID 69224268, Verbindung

Produkt 1

HCID 69221542HCID 69221542, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the compound from Step K above (1.12 g, 2.41 mmol) in tetrahydrofuran (20 mL) was added tetrabutylammonium fluoride (11.0M in tetrahydrofuran, 2.41 mL, 2.41 mmol). The reaction was then stirred at room temperature for 10 min and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by flash chromatography (silica gel; 20% to 40% ethyl acetate/hexanes gradient elution) to afford the title compound. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.38 (s, 1H), 4.87 (br s, 1H), 4.76 (d, 2H, J=6 Hz), 4.02 (s, 3H), 3.54 (t, 1H), 3.35 (m, 2H), 2.88 (t, 2H, J=6 Hz), 1.38 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. customThe residue was purified by flash chromatography (silica gel; 20% to 40% ethyl acetate/hexanes gradient elution)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-58482d8711b649ef85974358671decc7
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07388019B2

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