StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triphenylphosphine → 2(S)-Azido4-(5-chloro-2-pyridyl)-3(S)-phenylbutane

HRID 133457
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 133457
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:8][C@@H:9]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[C@H:10](O)[CH3:11])=[N:6][CH:7]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P([N:52]=[N+:53]=[N-:54])(C2C=CC=CC=2)=O)C=CC=CC=1.CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O>C1COCC1>[N:52]([C@H:10]([C@H:9]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)[CH2:8][C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:7][N:6]=1)[CH3:11])=[N+:53]=[N-:54]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 5462977Diethyl azodicarboxylateHCID 234047044-(5-Chloro-2-pyridyl)-3(S)-phenyl-2(R)-butanol

Produkt 1

HCID 234047032(S)-Azido4-(5-chloro-2-pyridyl)-3(S)-phenylbutane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 4-(5-chloro-2-pyridyl)-3-phenyl-2-butanol (Step B, 0.24 g, 0.92 mmol), triphenylphosphine (1.5 g, 1.4 mmol) and diphenylphosphoryl azide (0.30 mL, 1.4 mmol) in 5 mL anhydrous THF was added diethylazodicarboxylate (0.24 mL, 1.4 mmol). After stirring at room temperature overnight, the resulting mixture was concentrated with silica gel (10 g) and the residue was loaded onto a silica gel column. Elution with 5 to 15% EtOAc in hexane afforded the title compound. 1H NMR (500 MHz, CD3OD): δ 8.35 (d, 1H), 7.52 (dd, 1H), 7.25-7.05 (m, 5H), 6.95 (d, 1H), 3.81 (m, 1H), 3.48 (m, 1H), 3.15-3.05 (m, 2H), 1.14 (d, 3H).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe resulting mixture was concentrated with silica gel (10 g)
  2. washElution with 5 to 15% EtOAc in hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-70649380935e425c9db3a18e966020f7
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07390835B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion