StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1-(2-Methyl-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-9-thia-1,7-diaza-fluoren-3-yl)-ethanone → 1-(2-Methyl-4-phenyl-9-thia-1,7-diaza-fluoren-3-yl)-ethanone

HRID 133524
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 133524
[CH3:1][C:2]1[C:14]([C:15](=[O:17])[CH3:16])=[C:13]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[C:12]2[C:11]3[CH2:10][CH2:9][NH:8][CH2:7][C:6]=3[S:5][C:4]=2[N:3]=1>C1(C=CC2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[Pd]>[CH3:1][C:2]1[C:14]([C:15](=[O:17])[CH3:16])=[C:13]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[C:12]2[C:11]3[C:6](=[CH:7][N:8]=[CH:9][CH:10]=3)[S:5][C:4]=2[N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 688965541-(2-Methyl-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-9-thia-1,7-diaza-fluoren-3-yl)-ethanone

Produkt 1

HCID 115514681-(2-Methyl-4-phenyl-9-thia-1,7-diaza-fluoren-3-yl)-ethanoneAusbeute 11 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 11502StilbeneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 0.70 g (2.17 mmol) 1-(2-methyl-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-9-thia-1,7-diaza-fluoren-3-yl)-ethanone in 10 ml diphenylethylene was added 325 mg palladium on charcoal 10%. The mixture was stirred over night at 150° C., and then poured onto ethyl acetate (about 150 ml), and extracted three times aqueous HCl (1M). The combined aqueous phases were basified with K2CO3 until ph=8, and then the product was extracted with ethyl acetate. The combined organic phase were dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. Flash chromatography (heptane/ethyl acetate 1:1) afforded 75 mg (11%) 1-(2-methyl-4-phenyl-9-thia-1,7-diaza-fluoren-3-yl)-ethanone as a light yellow solid. ES-MS m/e (%): 319 (M+H+, 100).

Aufarbeitung

  1. additionpoured onto ethyl acetate (about 150 ml)
  2. extractionextracted three times aqueous HCl (1M)
  3. extractionthe product was extracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe combined organic phase were dried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-14452336198b4e7584a35ac75d147b6a
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07390903B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion