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Isovanillin → 1-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-4-[{N-(3-(trifluoromethyl)benzoyl)glycyl}aminomethyl]piperidine

HRID 133602
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 133602
[F:1][C:2]([F:24])([F:23])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:20]=[CH:21][CH:22]=1)[C:6]([NH:8][CH2:9][C:10]([NH:12][CH2:13][CH:14]1[CH2:19][CH2:18][NH:17][CH2:16][CH2:15]1)=[O:11])=[O:7].[OH:25][C:26]1[CH:27]=[C:28]([CH:31]=[CH:32][C:33]=1[O:34][CH3:35])[CH:29]=O.[BH3-]C#N.[Na+]>C(O)(=O)C.CO>[OH:25][C:26]1[CH:27]=[C:28]([CH:31]=[CH:32][C:33]=1[O:34][CH3:35])[CH2:29][N:17]1[CH2:18][CH2:19][CH:14]([CH2:13][NH:12][C:10](=[O:11])[CH2:9][NH:8][C:6](=[O:7])[C:5]2[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[C:3]([C:2]([F:1])([F:23])[F:24])[CH:4]=2)[CH2:15][CH2:16]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 12127IsovanillinHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 184261644-[{N-(3(trifluoromethyl)benzoyl)glycyl}aminomethyl]piperidine

Produkt 1

HCID 184262631-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-4-[{N-(3-(trifluoromethyl)benzoyl)glycyl}aminomethyl]piperidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 10129899Acetic acid methanol
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A 5% acetic acid/methanol (1.0 mL) solution of 4-[[N-(3-(trifluoromethyl)benzoyl)glycyl]aminomethyl]piperidine (20.0 mg, 0.058 mm ol) and 3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde (33 mg) was added to a 5% acetic acid/methanol (1.0 mL) solution of NaBH3CN (16.5 mg), and the mixture was stirred at 60° C. for 15 hours. The resulting reaction mixture wa's then loaded onto a Varian™ SCX column and washed with methanol (15 mL). The obtained crude product was eluted with a 2 M NH3-methanol (5 mL) and concentrated to thereby afford 1-[3-hydroxy-4-methoxybenzyl]4-[[N-(3-(trifluoromethyl)benzoyl)glycyl]aminomethyl]piperidine (Comp d. No. 1452) (25.8 mg, 92%). The purity was determined by RPLC/MS (91%). ESI/MS m/e 480 (M++H, C24H28F3N3O4).

Aufarbeitung

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. washwashed with methanol (15 mL)
  3. customThe obtained crude product
  4. washwas eluted with a 2 M NH3-methanol (5 mL)
  5. concentrationconcentrated to thereby afford 1-[3-hydroxy-4-methoxybenzyl]4-[[N-(3-(trifluoromethyl)benzoyl)glycyl]aminomethyl]piperidine (Comp

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-45c55b9155c04d7f88334d4703b0d321
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07390830B1

Notizen zur Reaktion

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