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Hydrogen Peroxide → 1-Cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-4-ol

HRID 133658
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 133658
CS(O)(=O)=O.[OH:6][N:7]1[C:12]([CH3:14])([CH3:13])[CH2:11][CH:10]([OH:15])[CH2:9][C:8]1([CH3:17])[CH3:16].[C:18](#N)[CH3:19].OO>O.O.O.O.O.S([O-])([O-])(=O)=O.C([NH3+])C[NH3+].[Fe+2].S([O-])([O-])(=O)=O.C1CCCCC1>[CH:19]1([O:6][N:7]2[C:12]([CH3:13])([CH3:14])[CH2:11][CH:10]([OH:15])[CH2:9][C:8]2([CH3:17])[CH3:16])[CH2:18][CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:16]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 784Hydrogen PeroxideHCID 53951,4-Dihydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidineHCID 6342AcetonitrileHCID 6395Methanesulfonic Acid

Produkt 1

HCID 113228111-Cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-4-olAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 56924541
2-Azaniumylethylazanium;iron(2+);disulfate;tetrahydrate
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8078CyclohexaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 0.404 g (1.1 mmol) of iron(II) ethylenediammonium sulfate tetrahydrate and 0.237 g (2.5 mmol) of methanesulfonic acid in 2 ml of water is added to a mixture of 5.00 g (29.0 mmol) of 1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol, 38 ml of acetonitrile, and 24 ml of cyclohexane. The reaction mixture is heated to 50° C. A solution of 8.0 g (118 mmol) of 50% aqueous hydrogen peroxide is added to the reaction mixture dropwise over 4 hours while the temperature is brought to and maintained at reflux. After the peroxide is added, the reaction mixture is allowed to cool slowly to room temperature. The reaction mixture is stirred overnight at ambient temperature. The lower layer is discarded, and the organic layer is concentrated and purified by flash chromatography to afford 3.9 g (53% yield) of the title compound, a yellow solid. GC assay is greater than 99%.

Aufarbeitung

  1. temperaturemaintained
  2. temperatureat reflux
  3. temperatureto cool slowly to room temperature
  4. concentrationthe organic layer is concentrated
  5. custompurified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-66f1bd7a3d27410ab1669a7fd5e30273
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07390904B2

Notizen zur Reaktion

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