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Water → (1S)-5-(1-Methyl-6-oxo-4-pyridin-4-yl-1,6-dihydro-pyrimidin-2-yl)-2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1348578
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1348578
C(N(CC)CC)C.Cl.Cl[C:10]1[N:15]([CH3:16])[C:14](=[O:17])[CH:13]=[C:12]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][N:21]=[CH:20][CH:19]=2)[N:11]=1.[C:24]([O:28][C:29]([N:31]1[CH2:36][CH:35]2[CH2:37][C@H:32]1[CH2:33][NH:34]2)=[O:30])([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25].O>CN(C)C=O>[C:24]([O:28][C:29]([N:31]1[CH2:36][CH:35]2[CH2:37][C@H:32]1[CH2:33][N:34]2[C:10]1[N:15]([CH3:16])[C:14](=[O:17])[CH:13]=[C:12]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][N:21]=[CH:20][CH:19]=2)[N:11]=1)=[O:30])([CH3:27])([CH3:25])[CH3:26]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 230245272-chloro-3-methyl-6-pyridin-4-yl-3H-pyrimidin-4-one hydrochlorideHCID 66592084(1S,4S)-(-)-2-Boc-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane

Produkt 1

HCID 68801880(1S)-5-(1-Methyl-6-oxo-4-pyridin-4-yl-1,6-dihydro-pyrimidin-2-yl)-2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
Ausbeute 72,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

A mixture containing 10.7 ml (78.14 mmol) of triethylamine, 13.6 g (52.7 mmol) of 2-chloro-3-methyl-6-pyridin-4-yl-3H-pyrimidin-4-one hydrochloride (1:1), 6.0 g (30.24 mmol) of (1S)-2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester in 500 ml of anhydrous dimethylformamide is stirred at 20° C. for 6 h. Water is added to the cooled mixture and the resulting solution extracted with ethyl acetate. The combined extracts are washed with saturated aqueous ammonium chloride and saturated aqueous sodium chloride then-evaporated. The crude product is refluxed in diethylether for 1 h to afford 8.36 g of pure product as a brown solid.

Aufarbeitung

  1. extractionthe resulting solution extracted with ethyl acetate
  2. washThe combined extracts are washed with saturated aqueous ammonium chloride and saturated aqueous sodium chloride
  3. customthen-evaporated
  4. temperatureThe crude product is refluxed in diethylether for 1 h

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0c65aa05e37f49ecb6cd4748622a6d81
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07211581B2

Notizen zur Reaktion

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