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Hydrochloric Acid → [5-Benzyloxy-6-(3-chlorobenzylcarbamoyl)-1-(2,2-dimethoxyethyl)-4-oxo-1,4-dihydropyridin-3-yl]acetic acid

HRID 1349484
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1349484
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10](=[O:37])[C:11]([CH2:32][C:33]([O:35]C)=[O:34])=[CH:12][N:13]([CH2:26][CH:27]([O:30][CH3:31])[O:28][CH3:29])[C:14]=1[C:15](=[O:25])[NH:16][CH2:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]([Cl:24])[CH:19]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.CO.[OH-].[Na+].Cl>O1CCCC1.O>[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10](=[O:37])[C:11]([CH2:32][C:33]([OH:35])=[O:34])=[CH:12][N:13]([CH2:26][CH:27]([O:28][CH3:29])[O:30][CH3:31])[C:14]=1[C:15](=[O:25])[NH:16][CH2:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]([Cl:24])[CH:19]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 58859124Methyl[5-benzyloxy-6-(3-chlorobenzylcarbamoyl)-1-(2,2-dimethoxyethyl)-4-oxo-1,4-dihydropyridin-3-yl]acetate

Produkt 1

HCID 21091365[5-Benzyloxy-6-(3-chlorobenzylcarbamoyl)-1-(2,2-dimethoxyethyl)-4-oxo-1,4-dihydropyridin-3-yl]acetic acidAusbeute 79,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl [5-benzyloxy-6-(3-chlorobenzylcarbamoyl)-1-(2,2-dimethoxyethyl)-4-oxo-1,4-dihydropyridin-3-yl]acetate (150 mg) obtained in Example 187, Step 1 in tetrahydrofuran (1.5 ml)-methanol (1.5 ml) was added 4N aqueous sodium hydroxide solution (0.11 ml), and the mixture was stirred at 70° C. for 30 min. The reaction mixture was warmed to room temperature, 1N aqueous hydrochloric acid (0.5 ml) and water (15 ml) were added, and the mixture was extracted twice with ethyl acetate (30 ml each). The ethyl acetate layer was washed with water, dried, concentrated, and crystallized from ethyl acetate-diisopropyl ether to give [5-benzyloxy-6-(3-chlorobenzylcarbamoyl)-1-(2,2-dimethoxyethyl)-4-oxo-1,4-dihydropyridin-3-yl]acetic acid (116 mg).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was warmed to room temperature
  2. extractionthe mixture was extracted twice with ethyl acetate (30 ml each)
  3. washThe ethyl acetate layer was washed with water
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated
  6. customcrystallized from ethyl acetate-diisopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6bfc5b8510b8411aa4f75339b0cba27e
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07211572B2

Notizen zur Reaktion

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