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(4-Methoxyphenyl)boronic acid → 3-(4-methoxyphenyl)-1H-indazole

HRID 1349581
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1349581
Br[C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[NH:4][N:3]=1.[CH3:11][O:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16](B(O)O)=[CH:15][CH:14]=1>COCCOC.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[CH3:11][O:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:2]2[C:10]3[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=3)[NH:4][N:3]=2)=[CH:15][CH:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 201262(4-Methoxyphenyl)boronic acidHCID 178419483HCID 178419483, Verbindung

Produkt 1

HCID 98559703-(4-methoxyphenyl)-1H-indazoleAusbeute 5,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11979704Tetrakis(triphenylphosphine)palladiumKatalysatorHCID 80711,2-Dimethoxyethane
Lösungsmittel
HCID 10340Sodium CarbonateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-bromo-1H-indazole (0.20 g, 1.0 mmol), 4-methoxyphenylboronic acid (0.228 g, 1.5 mmol), and tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) (0.228 g, 0.1 mmol) in ethylene glycol dimethyl ether (5 mL) and 2.0 M sodium carbonate solution (6 mL) under nitrogen was heated at 100° C. for 18 hours. It was quenched by water and extracted with chloroform. The extracts were dried over magnesium sulfate, filtered, and concentrated. The residue was then purified by chromatography (SiO2, 15–30% ethyl acetate/hexane) to provide the title compound (0.012 g, 5% yield): 1H NMR (CDCl3) δ 10.4 (br s, 1H), 8.01 (d, 1H), 7.92 (d, 2H), 7.46 (m, 2H), 7.22 (m, 1H), 7.06 (d, 2H), 3.89 (s, 3H); EI-MS (m/z) 224 [M]+.

Aufarbeitung

  1. customIt was quenched by water
  2. extractionextracted with chloroform
  3. dry with materialThe extracts were dried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was then purified by chromatography (SiO2, 15–30% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fdc40944eb314edd891b812e10c0f9fc
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07211594B2

Notizen zur Reaktion

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