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Lithium hydroxide, monohydrate → HCID 20789010, Verbindung

HRID 1349751
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1349751
[O:1]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH:2]1[N:7]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]([C:16]3[N:20]=[CH:19][N:18]([C:21]([C:34]4[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=4)([C:28]4[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=4)[C:22]4[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=4)[N:17]=3)=[CH:13][CH:14]=2)[C:9]([C:40]2[CH:41]=[C:42]([CH:47]=[CH:48][CH:49]=2)[C:43](OC)=[O:44])=[N:8]1.O.[OH-].[Li+].[CH2:53]1[C:61]2[C:56](=[CH:57][CH:58]=[CH:59][CH:60]=2)[C@@H:55]([NH2:62])[C@H:54]1[OH:63].O.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.Cl.CN(C)CCCN=C=NCC>O1CCCC1.O1CCCC1.O>[OH:63][C@H:54]1[CH2:53][C:61]2[C:56](=[CH:57][CH:58]=[CH:59][CH:60]=2)[C@H:55]1[NH:62][C:43]([C:42]1[CH:47]=[CH:48][CH:49]=[C:40]([C:9]2[C:10]3[C:15](=[CH:14][CH:13]=[C:12]([C:16]4[N:20]=[CH:19][N:18]([C:21]([C:22]5[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=5)([C:34]5[CH:35]=[CH:36][CH:37]=[CH:38][CH:39]=5)[C:28]5[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=5)[N:17]=4)[CH:11]=3)[N:7]([CH:2]3[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:1]3)[N:8]=2)[CH:41]=1)=[O:44]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 2725045(1R,2S)-(+)-cis-1-Amino-2-indanolHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 22479977HCID 22479977, Verbindung

Produkt 1

HCID 20789010
HCID 20789010, Verbindung
Ausbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 21881883Oxolane--water (1/1)Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of methyl 3-{1-perhydro-2H-pyran-2-yl-5-[1-(triphenylmethyl)(1,2,4-triazol-3-yl)]-1H-indazol-3-yl}benzoate (0.400 g, 0.619 mmol) in a tetrahydrofuran/water mixture (2.50 mL/1.00 mL) was added lithium hydroxide monohydrate (0.0780 g, 1.86 mmol) and the mixture heated at 60° C. for 21 h. To this mixture was added tetrahydrofuran (2.00 mL), (1R,2S)-(+)-cis-1-amino-2-indanol (0.277 g, 1.86 mmol), 1-hydroxybenzotriazole hydrate (0.251 g, 1.86 mmol) and 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (0.356 g, 1.86 mmol). This mixture was stirred for 18 h at ambient temperature. After the mixture was extracted with ethyl acetate (2×), the combined organic extracts were washed with aqueous saturated sodium bicarbonate, followed by brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and evaporated. Purification of the residue by flash chromatography with 40–100% ethyl acetate/hexanes gave the title compound (0.339 g, 72% yield). ES-MS (m/z) 521 [M+1(−Tr)]+

Aufarbeitung

  1. extractionAfter the mixture was extracted with ethyl acetate (2×)
  2. washthe combined organic extracts were washed with aqueous saturated sodium bicarbonate
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customPurification of the residue by flash chromatography with 40–100% ethyl acetate/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-af26e548afdc4befa362791cded6fcf5
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07211594B2

Notizen zur Reaktion

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