StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Isopropyl iodide → 5-Benzyloxy-6-bromo-2-isopropoxy-4-(trifluoromethyl)quinoline

HRID 1350136
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1350136
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:18]([Br:19])=[CH:17][CH:16]=[C:15]2[C:10]=1[C:11]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])=[CH:12][C:13](=[O:20])[NH:14]2)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[F-].[Cs+].[CH:27](I)([CH3:29])[CH3:28]>CN(C=O)C>[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:18]([Br:19])=[CH:17][CH:16]=[C:15]2[C:10]=1[C:11]([C:21]([F:24])([F:22])[F:23])=[CH:12][C:13]([O:20][CH:27]([CH3:29])[CH3:28])=[N:14]2)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6362Isopropyl iodideHCID 25953Cesium fluorideHCID 210943815-benzyloxy-6-bromo-4-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-2-one

Produkt 1

HCID 210943805-Benzyloxy-6-bromo-2-isopropoxy-4-(trifluoromethyl)quinolineAusbeute 100,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 5-benzyloxy-6-bromo-4-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-2-one (11.7 g, 29.4 mmol) and CsF (17.8 g, 117 mmol) in 150 mL DMF was added isopropyl iodide (19.9 g, 117 mmol). After 28 h, the mixture was partitioned between EtOAc (500 mL) and water (250 mL) and the aqueous layer was extracted with EtOAc. The combined organic layers were washed with water (200 mL), brine (100 mL), dried over MgSO4, filtered and concentrated to afford 13 g (100%) of 5-benzyloxy-6-bromo-2-isopropoxy-4-(trifluoromethyl)quinoline. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.85 (d, 1H, J=9.0), 7.55–7.65 (m, 3H), 7.38–7.48 (m, 2H), 7.32–7.38 (m, 1H), 7.31 (s, 1H), 5.54 (sept, 1H, J=6.2), 5.06 (s, 2H), 1.42 (d, 6H, J=6.2).

Aufarbeitung

  1. customthe mixture was partitioned between EtOAc (500 mL) and water (250 mL)
  2. extractionthe aqueous layer was extracted with EtOAc
  3. washThe combined organic layers were washed with water (200 mL), brine (100 mL)
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f116e0eed9ae416ba585d7e4c0a13066
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07214690B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion