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Methyl triflate → (S)-10-{3-[2-(4-Fluoro-phenyl)-ethyl]-piperazin-1-yl}-2-isopropyl-4H-3-thia-1,4,9-triaza-benzo[f]azulene

HRID 1350462
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1350462
[CH:1]([C:4]1[S:13][C:12]2[NH:11][C:10]3[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:9]=3[NH:8][C:7](=S)[C:6]=2[N:5]=1)([CH3:3])[CH3:2].FC(F)(F)S([O:24][CH3:25])(=O)=O.[F:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][C:32]([CH2:35][CH2:36][C@H:37]2[CH2:42][NH:41][CH2:40][CH2:39][NH:38]2)=[CH:31][CH:30]=1>ClCCl.N1C=CC=CC=1>[NH3:5].[CH3:25][OH:24].[F:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][C:32]([CH2:35][CH2:36][C@@H:37]2[NH:38][CH2:39][CH2:40][N:41]([C:7]3[C:6]4[N:5]=[C:4]([CH:1]([CH3:3])[CH3:2])[S:13][C:12]=4[NH:11][C:10]4[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:9]=4[N:8]=3)[CH2:42]2)=[CH:31][CH:30]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 9526Methyl triflateHCID 210934792-Isopropyl-4,9-dihydro-3-thia-1,4,9-triazabenzo[f]azulene-10-thioneHCID 69487151(S)-2-(2-(4-Fluoro-phenyl)-ethyl)-piperazine

Produkt 2

HCID 21705897Ammonia methanolHCID 136005614(S)-10-{3-[2-(4-Fluoro-phenyl)-ethyl]-piperazin-1-yl}-2-isopropyl-4H-3-thia-1,4,9-triaza-benzo[f]azuleneAusbeute 78,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Stir 2-isopropyl-4,9-dihydro-3-thia-1,4,9-triaza-benzo[f]azulene-10-thione (0.551 g, 2.0 mmol) in dichloromethane (10.0 mL) and chilled in an ice bath while adding methyl trifluoromethane sulfonate (0.27 mL, 2.4 mmol). Allow this solution to stir at ambient temperature for 16 hours. Evaporate the solvent to a gray solid. Dissolve this solid and (S)-2-[2-(4-fluoro-phenyl)-ethyl]-piperazine (0.417 g, 2.0 mmol) in pyridine (8.0 mL) and heat at 115° C. for 23 hours. After evaporation of the pyridine, silica gel chromatography, eluting with methylene chloride: 2N NH3/methanol (100:5), gives 0.354 g of the title compound as a yellow solid: mass spectrum (ion spray): m/z=450 (M+1); Analysis for C25H28FN5S(0.2 H2O): calcd: C, 66.26; H, 6.32; N, 15.45; found: C, 66.01; H, 6.15; N, 15.25.

Aufarbeitung

  1. temperaturechilled in an ice bath
  2. customEvaporate the solvent to a gray solid
  3. temperatureheat at 115° C. for 23 hours
  4. customAfter evaporation of the pyridine, silica gel chromatography
  5. washeluting with methylene chloride

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ae1470cffe742eea7750ceda4dc7fd8
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07214673B2

Notizen zur Reaktion

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