1-Fluoro-2-nitrobenzene → 5-Methyl-2-(2-nitro-phenylamino)-benzonitrile

HRID 1350504Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1350504
F[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N+:8]([O-:10])=[O:9].[NH2:11][C:12]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH3:20])=[CH:16][C:13]=1[C:14]#[N:15].O.[OH-].[Li+]>CS(C)=O>[CH3:20][C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:12]([NH:11][C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=2[N+:8]([O-:10])=[O:9])=[C:13]([CH:16]=1)[C:14]#[N:15]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 738951-Fluoro-2-nitrobenzeneHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 2427782-Amino-5-methylbenzonitrile

Produkt 1

HCID 210935375-Methyl-2-(2-nitro-phenylamino)-benzonitrileAusbeute 57,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

Combine 1-fluoro-2-nitro-benzene (4.34 g, 30.79 mmol), 2-amino-5-methyl-benzonitrile (4.07 g, 30.79 mmol), lithium hydroxide monohydrate (2.58 g, 61.58 mmol) and DMSO (50.0 ml). Stir the mixture at 55° C. for 22 hours then cool it to ambient temperature. Pour the mixture onto ice chips and stir for 1 hour. Remove the resulting precipitate by vacuum filtration. Dry the precipitate under vacuum then purify it on silica gel using dichloromethane/hexanes (75:25) to give 4.45 g (57%) of an orange solid: mp 135–139°; mass spectrum (ion spray): m/z=254.0 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperaturethen cool it to ambient temperature
  2. additionPour the mixture onto ice chips
  3. stirringstir for 1 hour
  4. customRemove the resulting precipitate
  5. filtrationby vacuum filtration
  6. customDry the precipitate under vacuum
  7. customthen purify it on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3511f8fa69d4768965c2c5393b39b32
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
Patentnummer
US07214673B2

Notizen zur Reaktion

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