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Dimethyl Sulfoxide → 3-Methyl-11-(4-methyl-piperazin-1-yl)-3-methyl-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine

HRID 1350509
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1350509
Cl.[CH3:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[C:12]([NH2:13])=[N:11][C:10]3[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:9]=3[NH:8][C:7]=2[CH:18]=1.[CH3:19][N:20]1[CH2:25][CH2:24]N[CH2:22][CH2:21]1.[CH:26](N(CC)C(C)C)(C)C.CS(C)=O>Cl.C(OCC)(=O)C.C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:2][C:3]1([CH3:26])[CH:18]=[C:7]2[NH:8][C:9]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:10]=3[N:11]=[C:12]([N:13]3[CH2:24][CH2:25][N:20]([CH3:19])[CH2:21][CH2:22]3)[C:6]2=[CH:5][CH2:4]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 531671-MethylpiperazineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 210935233-Methyl-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11-ylamine hydrochloride

Produkt 1

HCID 694899693-Methyl-11-(4-methyl-piperazin-1-yl)-3-methyl-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepineAusbeute 42 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 313Hydrochloric AcidKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

Combine 3-methyl-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11-ylamine hydrochloride (636.4 mg, 2.85 mmol), N-methylpiperazine (444.2 mg, 3.08 mmol), N,N-diisopropylethylamine (856.5 mg, 8.55 mmol), DMSO (2.0 ml), and toluene (4.0 ml). Stir and heat the mixture at 110° C. After 48 hours, add one drop of 5N HCl. After 72 hours, cool the mixture to ambient temperature and then dilute it with ethyl acetate. Wash the organic layer with DI H2O and brine. Dry (sodium sulfate) and concentrate the organic layer to residue. Purify the residue on silica gel using dichloromethane/methanol (90:10) to give 362.9 mg (42%) of a tan foam: mp 84°, dec; mass spectrum (ion spray): m/z=307.1 (M+1).

Aufarbeitung

  1. waitAfter 72 hours
  2. temperaturecool the mixture to ambient temperature
  3. washWash the organic layer with DI H2O and brine
  4. dry with materialDry (sodium sulfate)
  5. concentrationconcentrate the organic layer to residue
  6. customPurify the residue on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-21e08f58f120417ab45618e4052d5917
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07214673B2

Notizen zur Reaktion

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