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Nitric Acid → 4-methyl-3-[4-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-imidazol-1-yl]-benzoic acid methyl ester

HRID 1350794
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1350794
[N+]([O-])(O)=O.[NH+]([O-])=O.[CH3:8][O:9][C:10](=[O:36])[C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH3:17])=[C:13]([N:18]2[CH:22]=[C:21]([C:23]3[CH:24]=[N:25][N:26]([C:29]4[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=4)[C:27]=3[CH3:28])[N:20]=[C:19]2S)[CH:12]=1.C([O-])(O)=O.[Na+]>CC(O)=O>[CH3:8][O:9][C:10](=[O:36])[C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH3:17])=[C:13]([N:18]2[CH:22]=[C:21]([C:23]3[CH:24]=[N:25][N:26]([C:29]4[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=4)[C:27]=3[CH3:28])[N:20]=[CH:19]2)[CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 944Nitric AcidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 178497764HCID 178497764, VerbindungHCID 178526385HCID 178526385, Verbindung

Produkt 1

HCID 588613424-methyl-3-[4-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-imidazol-1-yl]-benzoic acid methyl esterAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 1 mL of 20% HNO3 was added 28 mg of HNO2. This mixture was then added to 3-[2-mercapto-4-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-imidazol-1-yl]-4-methyl-benzoic acid methyl ester (280 mg; 0.69 mmol) suspended in 5 mL of rapidly stirring HOAc over 15 min. After stirring an additional 5 min, the solution was poured into ice-cold water. The pH was adjusted to about 7 with NaHCO3, and the mixture was extracted with EtOAc. The extract was washed once with brine, dried with Na2SO4, filtered, and concentrated. The resulting residue was chromatographed (5–60% EtOAc in hexanes) to provide 210 mg (0.56 mmol; 82%) of 4-methyl-3-[4-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-imidazol-1-yl]-benzoic acid methyl ester. ESI MS m/z 373 [C22H20N4O2+H]+.

Aufarbeitung

  1. additionthe solution was poured into ice-cold water
  2. extractionthe mixture was extracted with EtOAc
  3. washThe extract was washed once with brine
  4. dry with materialdried with Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe resulting residue was chromatographed (5–60% EtOAc in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-39c57842a89643eaaebef3ae37e81f75
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07214802B2

Notizen zur Reaktion

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