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Methyl 3-[(dipropylamino)carbonyl]-5-(3-thienyl)benzoate → 3-[(Dipropylamino)carbonyl]-5-(3-thienyl)benzoic acid

HRID 1350989
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1350989
[CH2:1]([N:4]([CH2:22][CH2:23][CH3:24])[C:5]([C:7]1[CH:8]=[C:9]([CH:14]=[C:15]([C:17]2[CH:21]=[CH:20][S:19][CH:18]=2)[CH:16]=1)[C:10]([O:12]C)=[O:11])=[O:6])[CH2:2][CH3:3]>C1COCC1.CO.[OH-].[Na+].O>[CH2:22]([N:4]([CH2:1][CH2:2][CH3:3])[C:5]([C:7]1[CH:8]=[C:9]([CH:14]=[C:15]([C:17]2[CH:21]=[CH:20][S:19][CH:18]=2)[CH:16]=1)[C:10]([OH:12])=[O:11])=[O:6])[CH2:23][CH3:24]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 21086173Methyl 3-[(dipropylamino)carbonyl]-5-(3-thienyl)benzoate

Produkt 1

HCID 210857863-[(Dipropylamino)carbonyl]-5-(3-thienyl)benzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 68905432THF methanol sodium hydroxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 3-[(dipropylamino)carbonyl]-5-(3-thienyl)benzoate (XLIX, step 3, 0.31 g, 0.88 mmol) in THF/methanol/sodium hydroxide (3/1/1, 5 mL) is stirred at 40 degrees C. for 2 hours. The reaction is cooled to 20–25 degrees C., diluted with water and extracted with ethyl acetate. The aqueous phase is acidified to pH=4 and extracted with ethyl acetate. The organic phase is washed with water and saline, dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to give 3-[(dipropylamino)carbonyl]-5-(3-thienyl)benzoic acid (IX–L), ESI-MS (m/z) [M+H]+=332.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction is cooled to 20–25 degrees C
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. washThe organic phase is washed with water and saline
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-213c9efa19c94adb9e5d7efafa0907c2
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07214715B2

Notizen zur Reaktion

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