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Water → HCID 22932162, Verbindung

HRID 1351089
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1351089
[OH:1][CH2:2][CH2:3][NH:4][NH2:5].[CH3:6][CH:7]([CH3:21])[C:8](=O)[CH2:9][C:10]([O:12][CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)=S.C(N(CC)CC)C.O>C(#N)C>[CH2:13]([O:12][C:10]1[CH:9]=[C:8]([CH:7]([CH3:21])[CH3:6])[N:4]([CH2:3][CH2:2][OH:1])[N:5]=1)[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 80172-HydrazinoethanolHCID 8471TriethylamineHCID 22932184HCID 22932184, Verbindung

Produkt 1

HCID 22932162HCID 22932162, VerbindungAusbeute 90,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Hydroxyethylhydrazine (1.90 g) was added to a solution of O-Benzyl 4-methyl-3-oxothiopentanoate (5.90 g) and triethylamine (5.05 g) in acetonitrile (60 mL), and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. The reaction mixture was poured into water, and the mixture was extracted with diethyl ether. The organic layer was washed with brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was removed under reduced pressure, and the residue was purified by column chromatography on silica gel (eluent: hexane/ethyl acetate=1/1) to give the title compound (5.90 g).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with diethyl ether
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customThe solvent was removed under reduced pressure
  5. customthe residue was purified by column chromatography on silica gel (eluent: hexane/ethyl acetate=1/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c00c74838268406e860fe4bd3e52d014
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07217697B2

Notizen zur Reaktion

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