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1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene → 4-(3-chloro-4-fluoro-phenyl)-7,8-dimethoxy-5-methyl4H-1,3,4-triaza-phenalene

HRID 1351213
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1351213
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:9]2[CH:20]([CH2:21]I)[CH2:19][C:18]3[C:23]4[C:10]2=[N:11][CH:12]=[N:13][C:14]=4[CH:15]=[C:16]([O:26][CH3:27])[C:17]=3[O:24][CH3:25])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[F:8].C1CCN2C(=NCCC2)CC1>C1(C)C=CC=CC=1.C(Cl)(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:9]2[C:20]([CH3:21])=[CH:19][C:18]3[C:23]4[C:10]2=[N:11][CH:12]=[N:13][C:14]=4[CH:15]=[C:16]([O:26][CH3:27])[C:17]=3[O:24][CH3:25])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[F:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 114434104-(3-chloro-4-fluoro-phenyl)-5-iodomethyl-7,8-dimethoxy-5,6-dihydro-4H-1,3,4-triaza-phenalene

Produkt 1

HCID 210983894-(3-chloro-4-fluoro-phenyl)-7,8-dimethoxy-5-methyl4H-1,3,4-triaza-phenalene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 6212
Chloroform
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(3-chloro-4-fluoro-phenyl)-5-iodomethyl-7,8-dimethoxy-5,6-dihydro-4H-1,3,4-triaza-phenalene (0.125 g, 0.25 mmol) (from Example 18, Step F, supra) in toluene (25 mL) was added DBU (0.37 mL, 2.5 mmol) (Fluka). The reaction mixture was heated at 120° C. for 1 hours. The mixture was then diluted with chloroform (100 mL) and washed with H2O. The organic layer was separated, dried over Na2SO4, and concentrated. The residue was purified by chromatography using EtOAc/CH2Cl2/Et3N (3:1:0.05) as eluent to give the desired 4-(3-chloro-4-fluoro-phenyl)-7,8-dimethoxy-5-methyl-4H-1,3,4-triaza-phenalene as a white solid. (Yield 0.093 g, 100%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with H2O
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d5ef27165d1e431daef99258aaeb82c6
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07217717B2

Notizen zur Reaktion

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