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3-Cyanopyridine → 4-[(3-Cyano-pyridin-2-ylamino)-methyl]-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester

HRID 1351500
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1351500
[NH2:1][CH2:2][CH:3]1[CH2:8][CH2:7][N:6]([C:9]([O:11][CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[O:10])[CH2:5][CH2:4]1.[C:19]([C:21]1[CH:22]=[N:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=1)#[N:20].CCOCC>CCOC(C)=O>[CH2:12]([O:11][C:9]([N:6]1[CH2:7][CH2:8][CH:3]([CH2:2][NH:1][C:22]2[C:21]([C:19]#[N:20])=[CH:26][CH:25]=[CH:24][N:23]=2)[CH2:4][CH2:5]1)=[O:10])[C:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 793-CyanopyridineHCID 3283Diethyl EtherHCID 219554994-Aminomethyl-1-N-Cbz-piperidine

Produkt 1

HCID 99464084-[(3-Cyano-pyridin-2-ylamino)-methyl]-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of benzyl 4-(aminomethyl)piperidine-1-carboxylate (EXAMPLE 13, Step 1) (1 g, 4.03 mmol) and 3-cyanopyridine (0.25 g) was heated to 100° C. for 30 min. The reaction mixture was partitioned between EtOAc and pH5.2 citrate buffer. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent evaporated to give a solid which was stirred with 5 mL ether and 0.5 mL EtOAc for 1 h and filtered to give the title compound as a solid. M.S (M+1): 351

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was partitioned between EtOAc and pH5.2 citrate buffer
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. customthe solvent evaporated
  5. customto give a solid which
  6. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-342d69b6948a4910b73e9eeee978a25f
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07217716B2

Notizen zur Reaktion

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