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Triethylamine → Benzyl 4-fluoro-4-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}piperidine-1-carboxylate

HRID 1351602
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1351602
[F:1][C:2]1([CH2:18][OH:19])[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]([O:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[O:9])[CH2:4][CH2:3]1.[CH3:20][S:21](Cl)(=[O:23])=[O:22].C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[F:1][C:2]1([CH2:18][O:19][S:21]([CH3:20])(=[O:23])=[O:22])[CH2:3][CH2:4][N:5]([C:8]([O:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[O:9])[CH2:6][CH2:7]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 22135584Benzyl 4-fluoro-4-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 22135556Benzyl 4-fluoro-4-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}piperidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of benzyl 4-fluoro-4-(hydroxymethyl)-piperidine-1-carboxylate (1.0 g, 3.7 mmol) in CH2Cl2 (10 mL) at RT was added methanesulfonyl chloride (0.29 mL, 3.7 mmol) and triethylamine (1.04 mL, 7.5 mmol). The reaction mixture was stirred at rt for 5 min, and partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was dried over Na2SO4, filtered, concentrated and purified on silica gel (10:1 to 1:2 hexanes:EtOAc) to give benzyl 4-fluoro-4-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}piperidine-1-carboxylate. M.S. (M+1): 346

Aufarbeitung

  1. custompartitioned between ethyl acetate and water
  2. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified on silica gel (10:1 to 1:2 hexanes:EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c6837e293c91499fb177acf2233d2649
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07217716B2

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