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1-Fluoro-2-iodobenzene → HCID 21099473, Verbindung

HRID 1351624
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1351624
[CH:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([S:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=2[F:18])(=[O:11])=[O:10])=[CH:5][N:4]=1)=[CH2:2].[F:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=1I.C1(C)C=CC=CC=1P(C1C=CC=CC=1C)C1C=CC=CC=1C>C(#N)C.C(N(CC)CC)C.C(OCC)(=O)C.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[F:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=1/[CH:2]=[CH:1]/[C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([S:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=2[F:18])(=[O:10])=[O:11])=[CH:5][N:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 676731-Fluoro-2-iodobenzeneHCID 80271Tri-o-tolylphosphineHCID 21099480HCID 21099480, Verbindung

Produkt 1

HCID 21099473HCID 21099473, VerbindungAusbeute 57,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysator
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel
HCID 21895542Acetonitrile triethylamineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
170 °C

Versuchsvorschrift

2-Vinyl-5-[(2-fluorophenyl)sulfonyl]pyridine (Step 1, 50 mg, 0.19 mmol), 2-fluoroiodobenzene (46 mg, 0.207 mmol), palladium(II) acetate (2 mg, 0.01 mmol) and tri-o-tolylphosphine (12 mg, 0.039 mmol) were taken up in acetonitrile/triethylamine (0.5 mL/0.5 mL) and the reaction heated to 170° C. for 20 minutes in a Smith synthesiser microwave reactor. The reaction was diluted with ethyl acetate and washed with saturated aqueous ammonium chloride solution. The organic layers were dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. The residue was purified by mass-triggered preparative HPLC (Nebula) to give the title compound as a beige solid (39 mg, 57%). δH (500 MHz, d6 DMSO): 9.03 (1H, d, J=2.2 Hz), 8.28 (1H, dd, J=1.6, 8.3 Hz), 8.05 (1H, td, J=7.6, 1.6 Hz), 7.92 (1H, d, J=16.1 Hz), 7.84 (1H, td, J=8.0, 1.4 Hz), 7.80–7.74 (2H, m), 7.47 (1H, d, J=16.1 Hz), 7.47 (1H, d, =0.7 Hz), 7.42–7.36 (2H, m), 7.27–7.21 (2H, m); m/z (ES+) 358 [MH+].

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated aqueous ammonium chloride solution
  2. dry with materialThe organic layers were dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified by mass-triggered preparative HPLC (Nebula)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-afcb59ab87c34c418376728666ea16b1
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07217740B2

Notizen zur Reaktion

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