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Tetrahydrofuran → HCID 17848282, Verbindung

HRID 1352748
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1352748
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][CH3:17])=[C:12]([Cl:18])[CH:11]=2)[C:5]([C:19]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][N:22]=2)=[O:20])=[CH:4][N:3]=1.[N:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:28]=1[CH2:33][OH:34].O1CCCC1>O>[N:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:28]=1[CH2:33][O:34][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][CH3:17])=[C:12]([Cl:18])[CH:11]=2)[C:5]([C:19]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][N:22]=2)=[O:20])=[CH:4][N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 11474PiconolHCID 17848310HCID 17848310, Verbindung

Produkt 1

HCID 17848282HCID 17848282, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-chloro-4-(3-chloro-4-methoxybenzylamino)-5-(2-pyridylcarbonyl)pyrimidine (prepared in Example 90-(3)) 110 mg, 2-pyridinemethanol 34 mg, 10% sodium hydride 12 mg and tetrahydrofuran 3 ml is stirred at room temperature for 5 minutes. The reaction mixture is poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer is washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated in vacuo. The residue is purified by silica gel chromatography (solvent: ethyl acetate) and triturated with ethyl ether to give 2-(2-pyridylmethoxy)-4-(3-chloro-4-methoxybenzylamino)-5-(2-pyridylcarbonyl)pyrimidine, 104 mg. mp 81–84° C., MS(m/z): 462(M+H)+

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer is washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue is purified by silica gel chromatography (solvent: ethyl acetate)
  6. customtriturated with ethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f1d1f70dcb8b45e1ad7db119d9d7df62
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07220736B2

Notizen zur Reaktion

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