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N-Methylbenzylamine → HCID 21101674, Verbindung

HRID 1353455
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1353455
[NH2:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]([NH:20][CH2:21][C:22](O)=[O:23])=[O:19])[CH2:14][CH2:13]2)[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([Cl:25])=[CH:7][CH:8]=2)[N:3]=1.[CH3:26][NH:27][CH2:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F>CN(C=O)C>[NH2:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]([NH:20][CH2:21][C:22]([N:27]([CH3:26])[CH2:28][C:29]3[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=3)=[O:23])=[O:19])[CH2:14][CH2:13]2)[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([Cl:25])=[CH:7][CH:8]=2)[N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7669N-MethylbenzylamineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 58864188HCID 58864188, Verbindung

Produkt 1

HCID 21101674HCID 21101674, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of [[[4-(2-amino-7-chloro-4-quinolinyl)-1-piperazinyl]carbonyl]amino]-acetic acid (50 mg, 0.14 mmol), N-methylbenzylamine (0.022 mL, 0.17 mmol), iPr2NEt (0.07 mL, 0.50 mmol) in DMF (3 mL) was added HATU (68 mg, 0.18 mmol) and stirred at rt overnight. The reaction mixture was poured into ice-water, and the solid was collected by filtration. The solid was re-dissolved in CH2Cl2 and purified by preparative TLC (CH2Cl2-MeOH-Hexane, 8:2:2) affording the product as a light yellow powder. LC-MS: 467 (M++1). 1H NMR (CDCl3): δ 2.92 and 3.00 (each s, 3H), 3.05˜3.12 (m, 4H), 3.62˜3.72 (m, 4H), 4.12˜4.20 (m, 2H), 4.52 and 4.62 (each s, 2H), 5.08 (br.s, 2H), 5.94 (m, 1H), 6.15 (m, 1H), 7.14˜7.24 (m, 3H), 7.26˜7.40 (m, 3H), 7.58˜7.62 (m, 1H), 7.68˜7.72 (m, 1H).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe solid was collected by filtration
  2. dissolutionThe solid was re-dissolved in CH2Cl2
  3. custompurified by preparative TLC (CH2Cl2-MeOH-Hexane, 8:2:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7e2101fab4064af398c1358cc77f8f83
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07220856B2

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