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Cyclopropanemethanamine → HCID 22480338, Verbindung

HRID 1353800
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1353800
[O:1]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH:2]1[N:7]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]([C:16]3[N:20]=[CH:19][N:18]([C:21]([C:34]4[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=4)([C:28]4[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=4)[C:22]4[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=4)[N:17]=3)=[CH:13][CH:14]=2)[C:9]([C:40]2[CH:41]=[C:42]([CH:47]=[CH:48][CH:49]=2)[C:43](OC)=[O:44])=[N:8]1.O.[OH-].[Li+].[CH:53]1([CH2:56][NH2:57])[CH2:55][CH2:54]1.O.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.Cl.CN(C)CCCN=C=NCC>O1CCCC1.O1CCCC1.O>[CH:53]1([CH2:56][NH:57][C:43]([C:42]2[CH:47]=[CH:48][CH:49]=[C:40]([C:9]3[C:10]4[C:15](=[CH:14][CH:13]=[C:12]([C:16]5[N:20]=[CH:19][N:18]([C:21]([C:28]6[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=6)([C:34]6[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=6)[C:22]6[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=6)[N:17]=5)[CH:11]=4)[N:7]([CH:2]4[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:1]4)[N:8]=3)[CH:41]=2)=[O:44])[CH2:55][CH2:54]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 75646CyclopropanemethanamineHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 22479977HCID 22479977, Verbindung

Produkt 1

HCID 22480338
HCID 22480338, Verbindung
Ausbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 21881883Oxolane--water (1/1)Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of methyl 3-{1-perhydro-2H-pyran-2-yl-5-[1-(triphenylmethyl) (1,2,4-triazol-3-yl)]-1H-indazol-3-yl}benzoate (0.431 g, 0.667 mmol) in a tetrahydrofuran/water mixture (2.70 mL/1.62 mL) was added lithium hydroxide monohydrate (0.0840 g, 2.00 mmol) and the mixture heated at 60° C. for 21 h. To this mixture was added tetrahydrofuran (2.00 mL), cyclopropylmethyl amine (0.161 mL, 1.86 mmol), 1-hydroxybenzotriazole hydrate (0.251 g, 1.86 mmol) and 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (0.356 g, 1.86 mmol). This reaction mixture was stirred for 67 h at ambient temperature. The mixture was extracted with ethyl acetate (2×). The combined organic extracts were washed with an aqueous saturated solution of sodium bicarbonate, followed by brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and evaporated. Purification of the residue by flash chromatography with 40–100% ethyl acetate/hexanes gave the title compound (0.241 g, 53% yield). ES-MS (m/z) 443 [M+1(−Tr)]+

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate (2×)
  2. washThe combined organic extracts were washed with an aqueous saturated solution of sodium bicarbonate
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customPurification of the residue by flash chromatography with 40–100% ethyl acetate/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b2a4601e1266454a91135b983b02bf78
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07220771B2

Notizen zur Reaktion

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