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Diethyl Ether → 1-[2-(5-Fluorobenzimidazol-2-ylthio)ethyl]piperazine tris(trifluoroacetic acid) salt

HRID 1354259
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1354259
[F:1][C:2]([F:7])([F:6])[C:3]([OH:5])=[O:4].C(OC([N:15]1[CH2:20][CH2:19][N:18]([CH2:21][CH2:22][S:23][C:24]2[NH:25][C:26]3[CH:32]=[C:31]([F:33])[CH:30]=[CH:29][C:27]=3[N:28]=2)[CH2:17][CH2:16]1)=O)(C)(C)C.CCOCC>CCCCCC>[F:1][C:2]([F:7])([F:6])[C:3]([OH:5])=[O:4].[F:1][C:2]([F:7])([F:6])[C:3]([OH:5])=[O:4].[F:1][C:2]([F:7])([F:6])[C:3]([OH:5])=[O:4].[F:33][C:31]1[CH:30]=[CH:29][C:27]2[N:28]=[C:24]([S:23][CH2:22][CH2:21][N:18]3[CH2:19][CH2:20][NH:15][CH2:16][CH2:17]3)[NH:25][C:26]=2[CH:32]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3283Diethyl EtherHCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 231161621-Tert-butoxycarbonyl-4-[2-(5-fluorobenzimidazol-2-ylthio)ethyl]piperazine

Produkt 1

HCID 231161601-[2-(5-Fluorobenzimidazol-2-ylthio)ethyl]piperazine tris(trifluoroacetic acid) saltAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8058
Hexane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

While trifluoroacetic acid (17 mL) was stirred under cooling with ice, 1-tert-butoxycarbonyl-4-[2-(5-fluorobenzimidazol-2-ylthio)ethyl]piperazine (6.50 g, 17.08 mmol) was added to the acid over 30 minutes and dissolved thereto. The temperature of the mixture was allowed to room temperature, and the mixture was stirred for 30 minutes. Thereafter, ether and hexane were added thereto, and the formed solid was collected through filtration. The collected product was washed with ether, to thereby yield 1-[2-(5-fluorobenzimidazol-2-ylthio)ethyl]piperazine tris(trifluoroacetic acid) salt (10.50 g, yield 99%) as a brown powder.

Aufarbeitung

  1. additionwas added to the acid over 30 minutes
  2. dissolutiondissolved
  3. customwas allowed to room temperature
  4. filtrationthe formed solid was collected through filtration
  5. washThe collected product was washed with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-60e50bb4802349689b217cd46ce4d255
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07223764B2

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