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Tetrahydrofuran → 3-[2-chloro-4-fluoro-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluoromethyl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl)phenoxy]-1H-pyridin-2-one

HRID 1354560
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1354560
[Cl:1][C:2]1[CH:15]=[C:14]([F:16])[C:13]([N:17]2[C:22](=[O:23])[CH:21]=[C:20]([C:24]([F:27])([F:26])[F:25])[N:19]([CH3:28])[C:18]2=[O:29])=[CH:12][C:3]=1[O:4][CH:5]1[CH2:10][CH:9]=[CH:8][NH:7][C:6]1=[O:11].O1CCCC1.C1(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(=O)C(=O)C=1Cl>O>[Cl:1][C:2]1[CH:15]=[C:14]([F:16])[C:13]([N:17]2[C:22](=[O:23])[CH:21]=[C:20]([C:24]([F:27])([F:26])[F:25])[N:19]([CH3:28])[C:18]2=[O:29])=[CH:12][C:3]=1[O:4][C:5]1[C:6](=[O:11])[NH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 73252o-ChloranilHCID 120973493-[2-chloro-4-fluoro-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluoromethyl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl)phenoxy]-3,4-dihydro-1H-pyridin-2-one

Produkt 1

HCID 116549103-[2-chloro-4-fluoro-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluoromethyl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl)phenoxy]-1H-pyridin-2-oneAusbeute 50,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 144 mg of 3-[2-chloro-4-fluoro-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluoromethyl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl)phenoxy]-3,4-dihydro-1H-pyridin-2-one, 0.66 ml of tetrahydrofuran and 163 mg of o-chloranil was refluxed with stirring for one hour. The reaction mixture was cooled to room temperature, and then water was poured therein and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography to give 72 mg of 3-[2-chloro-4-fluoro-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluoromethyl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl)phenoxy]-1H-pyridin-2-one.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-540b485e9b7f4ab49e10ef388010c8c1
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07223862B2

Notizen zur Reaktion

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