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4-Nitrobenzoyl chloride → HCID 58865679, Verbindung

HRID 1354834
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1354834
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@@H:9]1[CH2:14][C@H:13]([NH:15][C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])[CH2:12][N:11]([C:23]2[C:32]([N:33]3[CH2:38][C@@H:37]([NH:39][C:40]([O:42][C:43]([CH3:46])([CH3:45])[CH3:44])=[O:41])[CH2:36][C@@H:35]([NH:47][C:48]([O:50][C:51]([CH3:54])([CH3:53])[CH3:52])=[O:49])[CH2:34]3)=[N:31][C:30]3[C:25](=[CH:26][CH:27]=[C:28]([NH2:55])[CH:29]=3)[N:24]=2)[CH2:10]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[N+:56]([C:59]1[CH:67]=[CH:66][C:62]([C:63](Cl)=[O:64])=[CH:61][CH:60]=1)([O-:58])=[O:57].C(N(C(C)C)C(C)C)C.CCCCCC.CCOC(C)=O>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@@H:9]1[CH2:14][C@H:13]([NH:15][C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])[CH2:12][N:11]([C:23]2[C:32]([N:33]3[CH2:34][C@@H:35]([NH:47][C:48]([O:50][C:51]([CH3:54])([CH3:53])[CH3:52])=[O:49])[CH2:36][C@@H:37]([NH:39][C:40]([O:42][C:43]([CH3:46])([CH3:45])[CH3:44])=[O:41])[CH2:38]3)=[N:31][C:30]3[C:25](=[CH:26][CH:27]=[C:28]([NH:55][C:63](=[O:64])[C:62]4[CH:61]=[CH:60][C:59]([N+:56]([O-:58])=[O:57])=[CH:67][CH:66]=4)[CH:29]=3)[N:24]=2)[CH2:10]1)=[O:7])([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 85024-Nitrobenzoyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 21226206Ethyl acetate hexaneHCID 58865622HCID 58865622, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 58865679HCID 58865679, VerbindungAusbeute 78,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2,3-bis-((3R,5S)-3,5-bis-(tert-Butoxycarbonylamino)-piperidin-1-yl)-quinoxalin-6-ylamine (246) (0.067 g, 0.087 mmol) and p-nitro-benzoylchloride (0.0167 g, 0.09 mmol) were combined and dissolved in DMF (0.45 mL). iPr2EtN (0.016 mL, 0.09 mmol) was added and the mixture was shaken at room temperature for 16 h. TLC (Rf: 0.8 compared to Rf: 0.05 for compound 246 in 1:1 hexane/EtOAc) and LC-MS indicated complete coupling at this point. The mixture was diluted with EtOAc (30 mL), washed with saturated aqueous NaHCO3 (2×10 mL) and brine (2×10 mL) via extraction, dried over MgSO4 and concentrated to give the desired product (251) as an orange solid (0.063 g, 0.068 mmol, 78.6% yield). LC-MS (ESI): (exact mass: 920.48) m/e=921.8 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated aqueous NaHCO3 (2×10 mL) and brine (2×10 mL) via extraction
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d9946f841be24b5d97c76ae1d573484c
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07223759B2

Notizen zur Reaktion

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