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3,6-Dichloropyridazine → 3-Chloro-6-(thiophen-2-yl)pyridazine

HRID 1355310
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1355310
C([Sn]([C:14]1[S:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=1)(CCCC)CCCC)CCC.[Cl:19][C:20]1[N:21]=[N:22][C:23](Cl)=[CH:24][CH:25]=1>CN(C=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[S:15]1[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[C:14]1[C:23]1[N:22]=[N:21][C:20]([Cl:19])=[CH:25][CH:24]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 673313,6-DichloropyridazineHCID 27793732-(Tri-n-butylstannyl)thiophene

Produkt 1

HCID 64047013-Chloro-6-(thiophen-2-yl)pyridazineAusbeute 47,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of tri-n-butylstannylthiophene (6.26 g, 16.78 mmol), 3,6-dichloropyridazine (5.00 g, 33.56 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.20 g, 0.17 mmol) and few crystals of 1,2-ditert-butyl of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenolo in dry DMF (50 mL) was deareated twice with nitrogen. The reaction mixture was heated at 80° C. for 6 hours and, after cooling, poured onto water (100 mL). A white precipitate was collected, washed several times with water and dried under vacuum. This solid was taken up with ether (25 mL) and filtered to afford 3.01 g of almost pure product. Finally, this solid was crystallized from MeOH—H2O to give the pure target compound as white crystals (1.56 g, 7.90 mmol, 47.3% yield). Mp 155° C.; 1H NMR (CDCl3) δ 7.75 (1H, d, 2J=11.0), 7.68 (1H, d, 2J=3.6), 7.54 (1H, d, 2J=5.0), 7.51 (1H, d), 7.18 (1H, dd).

Aufarbeitung

  1. temperatureafter cooling
  2. additionpoured onto water (100 mL)
  3. customA white precipitate was collected
  4. washwashed several times with water
  5. customdried under vacuum
  6. filtrationfiltered
  7. customto afford 3.01 g of almost pure product
  8. customFinally, this solid was crystallized from MeOH—H2O

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-79fe1b2e21424efdb8174ed9c2a310ad
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06585914B2

Notizen zur Reaktion

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