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Hexane → trans-N-(6,6-Dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-N-ethyl-(3-isopropenylbenzyl)amine

HRID 1356821
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1356821
[CH2:1]([Li])CCC.CCCCCC.[CH3:12][C:13]([CH3:33])([CH3:32])[C:14]#[C:15]/[CH:16]=[CH:17]/[CH2:18][N:19]([CH2:22][C:23]1[CH:24]=[C:25]([C:29](=O)[CH3:30])[CH:26]=[CH:27][CH:28]=1)[CH2:20][CH3:21]>[Br-].C[P+](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH3:12][C:13]([CH3:33])([CH3:32])[C:14]#[C:15]/[CH:16]=[CH:17]/[CH2:18][N:19]([CH2:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([C:29]([CH3:1])=[CH2:30])[CH:24]=1)[CH2:20][CH3:21]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8058HexaneHCID 18509427trans-3'-[N-(6,6-Dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-N-ethylaminomethyl]acetophenoneHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 18509410trans-N-(6,6-Dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-N-ethyl-(3-isopropenylbenzyl)amineAusbeute 73,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 74505
Methyltriphenyliphosphonium bromide
Katalysator

Versuchsvorschrift

The procedure described in Example 9 was repeated, except that methyl triphenylphosphonium bromide (2.35 g; 6.6 mmol), n-butyl lithium in n-hexane (1.56 M: 4.2 ml; 6.6 mmol), and Compound 43 (1.3 g; 4.4 mmol) were used, to thereby yield 950 mg of the target compound (yield: 73.6%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-00d3a23a393143218026f73dfbcb4a1e
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06586633B1

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