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Hydrochloric Acid → 3-[4-(3,4-Dichloro-benzyloxy)-phenyl]-2-oxo-1,2,3,5,7,8-hexahydro-4-oxa-1,6-diaza-anthracene-6,7-dicarboxylic acid 6-tert-butyl ester

HRID 13571
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 13571
C[O:2][C:3]([C@@H:5]1[CH2:18][C:17]2[CH:16]=[C:15]3[C:10]([O:11][CH:12]([C:20]4[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH2:27][C:28]5[CH:33]=[CH:32][C:31]([Cl:34])=[C:30]([Cl:35])[CH:29]=5)=[CH:22][CH:21]=4)[C:13](=[O:19])[NH:14]3)=[CH:9][C:8]=2[CH2:7][N:6]1[C:36]([O:38][C:39]([CH3:42])([CH3:41])[CH3:40])=[O:37])=[O:4].[OH-].[Li+].Cl>C1COCC1.CO>[C:39]([O:38][C:36]([N:6]1[CH:5]([C:3]([OH:4])=[O:2])[CH2:18][C:17]2[CH:16]=[C:15]3[C:10]([O:11][CH:12]([C:20]4[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH2:27][C:28]5[CH:33]=[CH:32][C:31]([Cl:34])=[C:30]([Cl:35])[CH:29]=5)=[CH:22][CH:21]=4)[C:13](=[O:19])[NH:14]3)=[CH:9][C:8]=2[CH2:7]1)=[O:37])([CH3:42])([CH3:40])[CH3:41]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium Hydroxide2×HCID 68586022HCID 68586022, Verbindung

Produkt 1

HCID 669230113-[4-(3,4-Dichloro-benzyloxy)-phenyl]-2-oxo-1,2,3,5,7,8-hexahydro-4-oxa-1,6-diaza-anthracene-6,7-dicarboxylic acid 6-tert-butyl esterAusbeute 95,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21899815
MeOH tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

(7S)-3-[4-(3,4-dichloro-benzyloxy)-phenyl]-2-oxo-1,2,3,5,7,8-hexahydro-4-oxa-1,6-diaza-anthracene-6,7-dicarboxylic acid 6-tert-butyl ester 7-methyl ester (1.6 g) was dissolved in THF-methanol (4:1, 20 mL), 2 N lithium hydroxide solution (2.5 mL) was added, and the resulting reaction mixture was stirred at 0° C. for 3 h when an additional equiv of LiOH (2N) was added. The resulting mixture stirred at 0° C. for 3 h. The reaction mixture was neutralized with 1N HCl and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over sodium sulfate, and the solvent was removed under reduced pressure to afford 3-[4-(3,4-dichloro-benzyloxy)-phenyl]-2-oxo-1,2,3,5,7,8-hexahydro-4-oxa-1,6-diaza-anthracene-6,7-dicarboxylic acid 6-tert-butyl ester (1.5 g). LC-MS (m/z) 601.

Aufarbeitung

  1. customthe resulting reaction mixture
  2. additionwas added
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. washThe organic layer was washed with brine
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. customthe solvent was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3e14a447aa234a779d776290846e8c37
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07727983B2

Notizen zur Reaktion

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