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Acetic Acid → 3,5-dimethyl-4-hydroxy-6-(6-(methoxycarbonyl) benzofuran-2-yl)-2H-pyran-2-one

HRID 1357211
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1357211
C[Si](C=[N+]=[N-])(C)C.[C:8]([C:11]1[CH:29]=[CH:28][C:14]2[CH:15]=[C:16]([C:18]3[O:23][C:22](=[O:24])[C:21]([CH3:25])=[C:20]([OH:26])[C:19]=3[CH3:27])[O:17][C:13]=2[CH:12]=1)([OH:10])=[O:9].[C:30](O)(=O)C>CO.C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:25][C:21]1[C:22](=[O:24])[O:23][C:18]([C:16]2[O:17][C:13]3[CH:12]=[C:11]([C:8]([O:10][CH3:30])=[O:9])[CH:29]=[CH:28][C:14]=3[CH:15]=2)=[C:19]([CH3:27])[C:20]=1[OH:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 167693TrimethylsilyldiazomethaneHCID 546827716-(6-carboxybenzofuran-2-yl)-3,5-dimethyl-4-hydroxy-2H-pyran-2-one

Produkt 1

HCID 546827513,5-dimethyl-4-hydroxy-6-(6-(methoxycarbonyl) benzofuran-2-yl)-2H-pyran-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Trimethylsilyldiazomethane (2 M hexane solution, 85 μl) was added to a mixed solution of 6-(6-carboxybenzofuran-2-yl)-3,5-dimethyl-4-hydroxy-2H-pyran-2-one (50 mg) in MeOH (5 ml) and toluene (1 ml), and the mixture was stirred at room temperature for 10 minutes. After adding acetic acid to the reaction solution for quenching of the excess trimethylsilyldiazomethane, it was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (CH2Cl2/MeOH =9/1) to obtain 3,5-dimethyl-4-hydroxy-6-(6-(methoxycarbonyl) benzofuran-2-yl)-2H-pyran-2-one.

Aufarbeitung

  1. customfor quenching of the excess trimethylsilyldiazomethane, it
  2. concentrationwas concentrated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (CH2Cl2/MeOH =9/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1d32e02aa24844eeb695d45744aea4a4
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06589984B1

Notizen zur Reaktion

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