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Water → HCID 10283127, Verbindung

HRID 1357301
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1357301
C[O:2][C:3](=[O:42])[CH:4]([O:12][C:13]1[CH:22]=[CH:21][C:20]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=[C:18]([CH2:23][NH:24][C:25]([C:27]3[O:28][C:29]([O:32][C:33]4[CH:38]=[C:37]([Cl:39])[CH:36]=[C:35]([Cl:40])[CH:34]=4)=[CH:30][CH:31]=3)=[O:26])[CH:19]=2)[C:14]=1[Br:41])[CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1.[OH-].[Na+].O>CO>[Br:41][C:14]1[C:15]2[C:20](=[CH:19][C:18]([CH2:23][NH:24][C:25]([C:27]3[O:28][C:29]([O:32][C:33]4[CH:38]=[C:37]([Cl:39])[CH:36]=[C:35]([Cl:40])[CH:34]=4)=[CH:30][CH:31]=3)=[O:26])=[CH:17][CH:16]=2)[CH:21]=[CH:22][C:13]=1[O:12][CH:4]([CH2:5][C:6]1[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=1)[C:3]([OH:42])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 69137736HCID 69137736, Verbindung

Produkt 1

HCID 10283127HCID 10283127, VerbindungAusbeute 27,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-[1-bromo-6-({[5-(3,5-dichloro-phenoxy)-furan-2-carbonyl]-amino}-methyl)-naphthalen-2-yloxy]-3-phenyl-propionic acid methyl ester (0.34 g, 0.508 mmol), prepared in the previous step, 1N NaOH (1.50 mL, 1.5 mmol), 5 mL of water and 50 mL of methanol was stirred under nitrogen at room temperature for 18 h (overnight). The methanol was removed under reduced pressure. The solid that formed was collected by filtration and identified as the sodium salt salt of 2-[1-bromo-6-({[5-(3,5-dichloro-phenoxy)-furan-2-carbonyl]-amino}-methyl)-naphthalen-2-yloxy]-3-phenyl-propionic acid (0.1537 g, 46%). The clear filtrate was acidified with 1N HCl. The solid that precipitated was collected by filtration and dried under reduced pressure to give the title compound (0.0905 g, 27%) as a white solid, mp 86-100° C.

Aufarbeitung

  1. customThe methanol was removed under reduced pressure
  2. customThe solid that formed
  3. filtrationwas collected by filtration
  4. customThe solid that precipitated
  5. filtrationwas collected by filtration
  6. customdried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6eb84cf3f2ff4862aeca32868f5605e4
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06589970B2

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