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6-Methoxy-2-(4-nitrophenyl)-1-[4-(phenylmethoxy)benzyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline → 2-(4-Aminophenyl)-6-methoxy-1-[4-(phenylmethoxy)benzyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

HRID 1358004
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1358004
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[CH:9]([CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH2:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)=[CH:16][CH:15]=1)[N:8]([C:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([N+:34]([O-])=O)=[CH:30][CH:29]=1)[CH2:7][CH2:6]2.Cl[Sn]Cl.O>C1COCC1.CC(O)=O.O>[NH2:34][C:31]1[CH:32]=[CH:33][C:28]([N:8]2[CH2:7][CH2:6][C:5]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=3)[CH:9]2[CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH2:21][C:22]3[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=3)=[CH:16][CH:15]=2)=[CH:29][CH:30]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 234408236-Methoxy-2-(4-nitrophenyl)-1-[4-(phenylmethoxy)benzyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolineHCID 43835034Tin dichloride dihydrate

Produkt 1

HCID 234407492-(4-Aminophenyl)-6-methoxy-1-[4-(phenylmethoxy)benzyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolineAusbeute 95,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 23444217
Acetic acid tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 6-methoxy-2-(4-nitrophenyl)-1-[4-(phenylmethoxy)benzyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (0.70 g, 1.46 mmol) and SnCl2.H2O (1.35 g, 6.0 mmol) in 20 mL of THF/HOAc (1:1) and 3 mL of water was heated at 60° C. for 3 h. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure and the resulting residue was quenched by the addition of saturated aqueous NaHCO3 (50 mL). The aqueous layer was extracted with EtOAc (3×50 mL) and the combined organic layer was dried over MgSO4 then concentrated. The crude product was purified by flash chromatography to provide the title compound (0.63 g, 95% yield). ES-MS, (m/z) 451 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customthe resulting residue was quenched by the addition of saturated aqueous NaHCO3 (50 mL)
  3. extractionThe aqueous layer was extracted with EtOAc (3×50 mL)
  4. dry with materialthe combined organic layer was dried over MgSO4
  5. concentrationthen concentrated
  6. customThe crude product was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6816fca1f4a94d8fba23c0eb79d2db2c
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06593322B1

Notizen zur Reaktion

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