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Hydrochloric Acid → 4-Methoxy-7-morpholin-4-yl-benzothiazole-2-carboxylic acid

HRID 1358232
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1358232
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([N:9]2[CH2:14][CH2:13][O:12][CH2:11][CH2:10]2)=[CH:5][C:4]=1[NH:15][C:16](=[S:20])[C:17]([OH:19])=[O:18].Cl>[OH-].[Na+].O.[Fe-3](C#N)(C#N)(C#N)(C#N)(C#N)C#N.[K+].[K+].[K+]>[CH3:1][O:2][C:3]1[C:4]2[N:15]=[C:16]([C:17]([OH:19])=[O:18])[S:20][C:5]=2[C:6]([N:9]2[CH2:10][CH2:11][O:12][CH2:13][CH2:14]2)=[CH:7][CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 21919264(2-Methoxy-5-morpholin-4-yl-phenylamino)-thioxo-acetic acid

Produkt 1

HCID 219192164-Methoxy-7-morpholin-4-yl-benzothiazole-2-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178511488HCID 178511488, VerbindungKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel
HCID 14798
Sodium Hydroxide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
10 °C

Versuchsvorschrift

A solution of (2-methoxy-5-morpholin-4-yl-phenylamino)-thioxo-acetic acid (4) in 1N NaOH is added to a solution of potassium ferricyanide in water at a rate that the temperature does not exceed 10° C. The mixture is stirred for 3 hours at 10° C. and concentrated hydrochloric acid is added until pH 1 was reached. Filtration of the precipitate and drying yielded 4-methoxy-7-morpholin-4-yl-benzothiazole-2-carboxylic acid (5). A suspension of the compound of formula (5) and 1.1′-carbonyl-diimidazole in dimethylformamide is stirred at room temperature for about one hour. A compound of formula (6), for example benzylamine, is added, stirring is continued and after about 20 hours water is added. After extraction with ethyl acetate and chromatography on silicagel with dichloromethane/ethyl acetate is yielded a compound of formula I.

Aufarbeitung

  1. customdoes not exceed 10° C
  2. filtrationFiltration of the precipitate
  3. customdrying

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a71774fabe6b4ad7b077df685c7bd90e
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06596718B1

Notizen zur Reaktion

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